1-cyclopropylbenzocycyclobutenol | 1563118-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-cyclopropylbenzocycyclobutenol
• CAS: 1563118-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GWJJGXJWSOEJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylbenzocycyclobutenol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 环丙基(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过热和金属催化C的合并，RhI催化的苯丙基/ [7 + 1]环丙基苯并环丁烯与CO的环加成反应？C键解理

  摘要：

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201405712
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclopropylbenzocycyclobutenol
  参考文献：
  名称：

  催化剂和条件控制下钴/铑催化的 C-C 裂解苯并环丁烯醇的多样化酰胺化

  摘要：

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01788

文献信息

• Construction of tetralin skeletons based on rhodium-catalysed site-selective ring opening of benzocyclobutenols
  作者：Naoki Ishida、Norikazu Ishikawa、Shota Sawano、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc09327e

  日期：——

  Tetralins (tetrahydronaphthalenes) are synthesised from benzocyclobutenols based on the rhodium-catalysed site-selective ring opening followed by intermolecular/intramolecular conjugate addition of the resulting arylrhodium species to electron-deficient alkenes. The produced structures make a remarkable contrast with those available from the same compounds under thermal reaction conditions.

  在铑催化的位点选择性开环的基础上，由苯并环丁烯醇合成四氢萘（四氢萘），然后将所得的芳基铑分子间/分子内共轭加成至电子不足的烯烃中。所产生的结构与在热反应条件下可从相同化合物获得的结构形成显着对比。
• Rh(I)-Catalyzed Insertion of Allenes into C–C Bonds of Benzocyclobutenols
  作者：Chunliang Zhao、Li-Chuan Liu、Jing Wang、Chenran Jiang、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03518

  日期：2016.1.15

  Herein we report a Rh(I)-catalyzed two carbon insertion into C–C bonds of benzocyclobutenols by employing symmetrical and unsymmetrical allenes. This reaction provides rapid access to alkylidene tetralins bearing two adjacent stereogenic centers in good yields and diasteroselectivities.

  在本文中，我们报告了通过使用对称和不对称的丙二烯，Rh（I）催化两个碳插入到苯并环丁烯醇的C–C键中。该反应提供了以良好的收率和非对映选择性快速接近带有两个相邻立体异构中心的亚烷基四氢化萘。
• Pd-Catalyzed Ring-Closing/Ring-Opening Cross Coupling Reactions: Enantioselective Diarylation of Unactivated Olefins
  作者：Lantao Liu、Fangyuan Cheng、Chenxiang Meng、An-An Zhang、Mingliang Zhang、Kai Xu、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acscatal.1c02277

  日期：2021.7.16

  Pd-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective ring-closing/ring-opening cross coupling reaction has been developed with diverse aryl halide-tethered alkenes and benzocyclobutenols as substrates, which renders the highly enantioselective diarylation of unactivated alkenes and provides a convenient method toward chiral 2,3-dihydrobenzofurans bearing a quaternary stereocenter with excellent enantioselectivities

  Pd催化的化学-、区域-和对映选择性闭环/开环交叉偶联反应已经开发出来，以多种芳基卤化物系链烯烃和苯并环丁烯醇为​​底物，这使得未活化烯烃的高度对映选择性二芳基化并提供了一种方便的方法具有四元立体中心的手性 2,3-二氢苯并呋喃，具有出色的对映选择性（高达 98% ee）。描述了大麻素受体2激动剂类似物在简明合成中的应用。
• Formal Carbene Insertion into C–C Bond: Rh(I)-Catalyzed Reaction of Benzocyclobutenols with Diazoesters
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Zhen Liu、Rui Ge、Fei Ye、Mohammad Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja500118w

  日期：2014.2.26

  formal carbene insertion into C-C bond of benzocyclobutenols has been realized by employing diazoesters as carbene precursors. The product indanol derivatives were obtained in good yields and in diastereoselective manner under mild reaction conditions. All-carbon quaternary center is constructed at the carbenic carbon. This catalytic reaction involves selective cleavage of C-C bond, Rh(I) carbene insertion

  已经通过使用重氮酯作为卡宾前体实现了 Rh(I) 催化的形式卡宾插入苯并环丁烯醇的 CC 键。在温和的反应条件下，以良好的收率和非对映选择性的方式获得了产物茚满醇衍生物。全碳四元中心是在碳碳上构建的。该催化反应涉及 CC 键的选择性裂解、Rh(I) 卡宾插入和分子内醛醇反应。
• Rh-Catalyzed α-Arylation of Cyclic 1,3-Dicarbonyls with Benzocyclobutenols Enabled by a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Borong Su、Zhenwei Zhang、Shangkun Zhang、Yao Zhou、Huaming Tao、Shaoyu Mai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01417

  日期：2024.5.24

  To date, the general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls remains elusive. We now report the first Rh-catalyzed α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with benzocyclobutenols through a cyclic iodonium ylide strategy. Our strategy represents a good solution for the previously challenging α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with sterically demanding aryl partners, which is especially

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。