3beta,11alpha,17-三羟基-16alpha-甲基-5alpha-孕甾烷-20-酮 | 1635-20-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta,11alpha,17-三羟基-16alpha-甲基-5alpha-孕甾烷-20-酮
• 英文名称: 3β,11α,17-trihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β,11α,17-Trihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-on；16α-Methyl-5α-pregnan-3β,11α,17α-triol-20-on；3beta,11alpha,17-Trihydroxy-16alpha-methyl-5alpha-pregnan-20-one；1-[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,16R,17R)-3,11,17-trihydroxy-10,13,16-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1635-20-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: OACVNSOUPWYEBL-JZOCASSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta,11alpha,17-三羟基-16alpha-甲基-5alpha-孕甾烷-20-酮 在 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 21-bromo-3β,11α,17-trihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  约9,11-不饱和的16α-甲基alalregnenes。关于类固醇160.米特。

  摘要：

  在16α-甲基化的四氢异戊二烯II和VIIIb中，已经完成了将11-酮还原为11β-羟基的操作。在20-烯醇乙酸酯II的情况下，使用硼氢化钠，而在以常规方式由II制备的11,20-二酮VIIIb的情况下，使用选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420726
• 作为产物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 甲醇 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 3beta,11alpha,17-三羟基-16alpha-甲基-5alpha-孕甾烷-20-酮
  参考文献：
  名称：

  16α-甲基的立体效应对四氢异戊二烯化合物侧链反应的影响

  摘要：

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420636

文献信息

• Sterische Einfl�sse einer 16?-Methylgruppe auf Reaktionen in der Seitenkette von Allopregnan-Verbindungen
  作者：K. Heusler、J. Kebrle、C. Meystre、H. Ueberwasser、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420636

  日期：——

  The yield in the 1,4-addition of methylmagnesium iodide to Δ16-allopregnene-20 ones was improved by using tetrahydro-furan as solvent, and the reaction was applied to a number of 11 -substituted and -unsubstituted compounds, to a Δl6-21-acetoxy-20-ketone and also to 16-dehydro-progesterone.

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。
• �ber 9,11-unges�ttigte 16?-Methylallopregnene. �ber Steroide 160. Mitt.
  作者：L. Ehmann、K. Heusler、Ch. Meystre、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420726

  日期：——

  Reduction of the 11-keto to the 11β-hydroxyl group in the 16α-methylated allopregnanes II and VIIIb has been accomplished. In the case of the 20-enol acetate II, sodium borohydride was used, whereas in the case of the 11,20-diketone VIIIb, prepared in a conventional manner from II, selective catalytic hydrogenation was employed.

  在16α-甲基化的四氢异戊二烯II和VIIIb中，已经完成了将11-酮还原为11β-羟基的操作。在20-烯醇乙酸酯II的情况下，使用硼氢化钠，而在以常规方式由II制备的11,20-二酮VIIIb的情况下，使用选择性催化氢化。