benzoylthioacetic acid piperide | 53354-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoylthioacetic acid piperide
• 英文别名: 1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)-3-thioxopropan-1-one；Benzoyl-piperidinothioformyl-methan；Benzoylthioessigsaeure-piperilid；1-(3-oxo-3-phenyl-thiopropionyl)-piperidine；1-Phenyl-3-piperidin-1-yl-3-sulfanylidenepropan-1-one
• CAS: 53354-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: YKBZISNLASEXNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  386.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoylthioacetic acid piperide 在 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-苯基-6-哌啶-1-基嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Vishwakarma, J. N.; Apparao, S.; Ila, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 466 - 471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzoylthioacetic acid piperide
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles 从 β-Oxodithioesters 的高度区域选择性一锅三组分合成

  摘要：

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101397

文献信息

• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• Alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate and 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones as an effective tool for the construction of differently substituted thiophenes and annulated thiophenes
  作者：Reichel Samuel、Prakash Chandran、S. Retnamma、K.A. Sasikala、N.K. Sreedevi、E.R. Anabha、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.036

  日期：2008.6

  The alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate with α-haloketones under different reaction conditions afforded substituted aryl[2-(methylsulfanyl)-4-phenyl-3-thienyl]methanones and [3-aryl-5-(methylsulfanyl)-2-thienyl](phenyl)methanones. The same strategy was extended to 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones to afford aryl[2-amino-4-phenyl-3-thienyl]methanones and ethyl 3-phenyl-5-piperidino-2-thiophene

  在不同的反应条件下，将3-氧代丙烷二硫代芳基烷基酯与α-卤代烷基进行烷基化，得到取代的芳基[2-（甲基硫烷基）-4-苯基-3-噻吩基]亚甲基和[3-芳基-5-（甲基硫烷基）-2-噻吩基] （苯基）甲烷。将相同的策略扩展至3-氨基-1-芳基-3-硫代氧-1-丙烷，以得到芳基[2-氨基-4-苯基-3-噻吩基]甲酮和乙基3-苯基-5-哌啶子基-2-噻吩羧酸盐。
• Synthesis of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of gem-difluoroalkenes with β-keto thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Mingsheng Wu、Juan Zhang、Song Cao

  DOI：10.1039/c7ob00368d

  日期：——

  gem-difluoroalkenes with β-keto tertiary thioamides is described. The reactions proceed smoothly with the assistance of K2CO3 under transition-metal-free conditions, affording a variety of valuable N,N-disubstituted 2-aminothiophenes in moderate to good yields.

  描述了一种新的有效的方法，该方法可通过用β-酮基叔硫酰胺环合宝石-二氟烯烃来构建高度官能化的氨基噻吩。在无过渡金属的条件下，反应在K 2 CO 3的帮助下顺利进行，以中等至良好的收率提供了各种有价值的N，N-二取代的2-氨基噻吩。
• Direct Synthesis of 2-(Cycloalkylamino)-3,4-Substituted Thiophenes via Selective Deprotonation-Cyclization of Aroyl Ketene N,S-Acetals
  作者：Kethiri R. Reddy、Mandava V. Basaveswara Rao、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1080/00397919608004653

  日期：1996.11

  Acyclic and cyclic aroyl ketene N,S-acetals undergo regioselective deprotonation-cyclization via dipole stabilized carbanion in the presence of LDA/THF to afford the corresponding 2-(cycloalkylamino)-4-aryl or 3,4-annelated thiophenes in moderate to good yields.

  无环和环状芳酰基乙烯酮 N,S-缩醛在 LDA/THF 存在下通过偶极稳定的碳负离子进行区域选择性去质子化 - 环化，得到相应的 2-（环烷基氨基）-4-芳基或 3,4-退火的噻吩。产量。
• Rearrangement Studies on<i>S</i>-Propargyl-<i>N</i>-azacycloalkyl Acetals: Synthesis of Novel 3-Aroyl-2-(<i>N</i>-azacycloalkyl)-4-methylthiophenes
  作者：S. S. Bhattacharjee、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1983-30359

  日期：——