(S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone | 131791-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: methyl (2S)-2-tert-butyl-6-oxo-1,2-dihydropyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 131791-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: UKWORSYSXQXUGK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone 在 正丁基锂 、 hexamethyldisilazide 作用下， 反应 8.5h， 生成 (2S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-3-<(S)-2-methyl-3-phenylpropionyl>-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-6-carboxy-4-pyrimidone 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-tert-butyl-1-carbomethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039

文献信息

• Design and Implementation of New Auxiliaries for Asymmetric Enolate Alkylations.
  作者：Vincent A Boyd、Joe B Perales、George R Negrete

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01576-1

  日期：1997.9

  enantioenriched heterocycles for use in auxiliary-supported asymmetric alkylations is detailed. These new auxiliaries proved effective in enforcing pi-facial selectivity in enolate methylations with increasing diastereoselectivity resulting from bulkier aryl-steering groups. The sources for unanticipated kinetic effects and alkylation product decompositions are discussed. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  详细介绍了用于辅助负载的不对称烷基化反应的新的，高度对映体富集的杂环的实现方法。这些新的助剂被证明有效地增强了烯醇甲基化中的pi面部选择性，而芳基转向基团的增加导致非对映选择性的增加。讨论了意外的动力学效应和烷基化产物分解的来源。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Asymmetric alkylations of n-acyl dihydropyrimidinones
  作者：George R. Negrete、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80528-5

  日期：1991.1

  Enantiomerically pure dihydropyrimidin-4-one 1 has been employed as a chiral auxiliary for enantioselective alkylation reactions. Acylation of 1, followed by enolate formation, alkylation and acyl cleavage, affords alpha-alkylated carboxylic acids in high chemical yield and enantiomeric purity.
• Self-reproduction of chirality. Asymmetric synthesis of .beta.-aryl-.beta.-amino acids from enantiomerically pure dihydropyrimidinones
  作者：Joseph P. Konopelski、Kent S. Chu、George R. Negrete

  DOI：10.1021/jo00004a005

  日期：1991.2

  Enantiomerically pure dihydropyrimidinone 1 reacts with aryl iodides in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and added phosphine to afford dihydropyrimidinone 4, in which a formal conjugate addition of the aryl group to the alpha,beta-unsaturated system has occurred. Application of this methodology to the synthesis of a protected version of the tripeptide portion of the natural product jasplakinolide is presented.
• ENANTIOMERICALLY PURE b-AMINO ACIDS FROM 2-tert-BUTYL-1-CARBOMETHOXY-2,3-DIHYDRO-4(1H)-PYRIMIDINONE: (R)-3-AMINO-3-(p-METHOXYPHENYL)PROPIONIC ACID
  作者：Lakner、Chu、Negrete、Konopelski、Madan, Pradeep B.、Yiannikouros, George P.、Coffen, David L.

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0201

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide
  作者：Kent S. Chu、George R. Negrete、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo00017a037

  日期：1991.8

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.