(1R,6RS,8R)-6-(benzyloxy)bicyclo[6.1.0]nonan-2-one (2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal | 193894-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6RS,8R)-6-(benzyloxy)bicyclo[6.1.0]nonan-2-one (2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal
• CAS: 193894-47-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: DKRYYUJVHYWLRF-GPQPSWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6RS,8R)-6-(benzyloxy)bicyclo[6.1.0]nonan-2-one (2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,6S,8R)-6-(1,1-dimethyl)ethyl-6-hydroxybicyclo[6.1.0]nonan-2-one 2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal
  参考文献：
  名称：

  双环[m.1.0]烷烃衍生物的非对映选择性操纵。3.亲核加成（1的羰基碳- [R，8 - [R ）-双环[6.1.0]壬烷-2,6- dione2-（2小号，3小号）-1,4-二- ö甲基-1- ，2,3,4-丁netetrol缩酮

  摘要：

  使用蒙特卡洛搜索技术研究标题化合物的构象。对于双环碳环，观察到两个主要的构象基序，其中羰基的两个面都似乎易受亲核攻击。由顺式-1，5-环辛二醇以八步合成标题化合物。与计算预测相符，向标题化合物中添加亲核试剂（例如，CH 3 Li）得到的加合物具有良好的收率，但非对映选择性水平低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00615-7
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 锌铜偶 、 碘 、 sodium methylate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1R,6RS,8R)-6-(benzyloxy)bicyclo[6.1.0]nonan-2-one (2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal
  参考文献：
  名称：

  双环[m.1.0]烷烃衍生物的非对映选择性操纵。3.亲核加成（1的羰基碳- [R，8 - [R ）-双环[6.1.0]壬烷-2,6- dione2-（2小号，3小号）-1,4-二- ö甲基-1- ，2,3,4-丁netetrol缩酮

  摘要：

  使用蒙特卡洛搜索技术研究标题化合物的构象。对于双环碳环，观察到两个主要的构象基序，其中羰基的两个面都似乎易受亲核攻击。由顺式-1，5-环辛二醇以八步合成标题化合物。与计算预测相符，向标题化合物中添加亲核试剂（例如，CH 3 Li）得到的加合物具有良好的收率，但非对映选择性水平低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00615-7