5-acetyl-1-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1007583-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-1-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-acetyl-1-methylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1007583-51-8
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: KLUGUOJHOYHFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-{2-[(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}-1-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidone derivatives as PR modulators

  摘要：

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1、R2、R5、R6、V、X、Y、Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗多种与激素有关的疾病，包括避孕、治疗或预防子宫肌瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合征、激素依赖性癌症、提供激素替代疗法、促进食欲或同步发情。

  公开号：

  US20080045556A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 、 氯磺酰异氰酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 methylene chloroide 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到5-acetyl-1-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidone derivatives as PR modulators

  摘要：

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1、R2、R5、R6、V、X、Y、Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗多种与激素有关的疾病，包括避孕、治疗或预防子宫肌瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合征、激素依赖性癌症、提供激素替代疗法、促进食欲或同步发情。

  公开号：

  US20080045556A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Late-Stage Direct Arene Cyanation
  作者：Da Zhao、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.027

  日期：2019.1

  Methods for direct benzonitrile synthesis are sparse, despite the versatility of cyano groups in organic synthesis and the importance of benzonitriles for the dye, agrochemical, and pharmaceutical industries. We report the first general late-stage aryl C–H cyanation with broad substrate scope and functional-group tolerance. The reaction is enabled by a dual-ligand combination of quinoxaline and an

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。
• OXAZOLIDONE DERIVATIVES AS PR MODULATORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2054410A2

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7618990B2
  申请人：——

  公开号：US7618990B2

  公开（公告）日：2009-11-17
• [EN] OXAZOLIDONE DERIVATIVES AS PR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLIDONE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS PR
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008021331A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] Compounds of the structure (I) are described, wherein R₁, R₂, R₅, R₆, V, X, Y, Z and Q are described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, metabolite or prodrug thereof. These compounds are useful for treating a variety of hormone-related conditions including contraception, treating or preventing fibroids, endometriosis, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, polycystic ovary syndrome, or hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake or synchronizing estrus.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la structure (I), R₁, R₂, R₅, R₆, V, X, Y, Z et Q étant définis dans ce document, ou un sel, un tautomère, un métabolite ou un promédicament pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Lesdits composés se révèlent utiles pour traiter une variété de pathologies associées aux hormones incluant la contraception, pour traiter ou prévenir des léiomyomes, une endométriose, une ménométrorragie, un léiomyome utérin, un syndrome des ovaires polykystiques, ou des carcinomes hormono-dépendants, pour offrir une thérapie de substitution hormonale, pour stimuler la prise alimentaire ou pour synchroniser l'oetrus.