(Z)-4'-hydroxybut-2-enyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 130678-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4'-hydroxybut-2-enyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (Z)-4-hydroxybut-2-enyl tetra-O-acetyl-β-D-dlucopyranoside；(Z)-4-hydroxybut-2-enyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(Z)-4-hydroxybut-2-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130678-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: KPNIYAJSDPHHEI-ILFVIUNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4'-hydroxybut-2-enyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-oxobutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Hall, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3029 - 3034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 calcium sulfate 、 碘 、 silver carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(Z)-4'-hydroxybut-2-enyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排合成新糖缀合物。

  摘要：

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。

  DOI：

  10.1021/jo8015314

文献信息

• The Synthesis of Optically Pure Epoxy-alkyl β-D-Glucosides and β-Cellobiosides as Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases
  作者：EB Rodriguez、GD Scally、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9901391

  日期：——

  (2R)- and (2S)-2,3-Epoxypropyl, (3R)- and (3S)-3,4-epoxybutyl and (4S)- 4,s-epoxypentyl B- Dglucopyranoside , together with the (3R)- and (3s)-3,4-epoxybutyl β- cellobiosides , have been prepared by condensation of a glycosyl bromide with the appropriate enantiomer of a chiral alcohol containing a diol protected as an isopropylidene acetal, and subsequent manipulation of the unmasked diol into the epoxide function. As well, in an improvement to the whole process, both diastereoisomers of the various epoxypropyl and epoxybutyl glycosides were available from just the one enantiomer of the alcohol by an alternative manipulation of the diol. Finally, precursors to 2,3-epoxy-4-hydroxybutyl β-D-glucosides and β- cellobiosides were prepared in high optical purity by Sharpless asymmetric epoxidation of the appropriate 4-hydroxybut-2-enyl glycosides.

  (2R)-和(2S)-2,3-环氧丙基、(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基和(4S)-4,s-环氧戊基 B-吡喃葡萄糖苷，以及(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基 β-胞二糖苷、的制备方法是将溴化糖基与含有作为异亚丙基缩醛保护的二元醇的手性醇的适当对映体缩合，然后将未掩蔽的二元醇与环氧化物官能团结合。此外，对整个过程进行改进后，只需通过对二元醇进行另一种操作，就可以从醇的一种对映体中获得各种环氧丙基和环氧丁基苷的非对映异构体。最后，通过对适当的 4-羟基丁-2-烯基苷进行 Sharpless 不对称环氧化反应，制备出了高光学纯度的 2,3-环氧-4-羟基丁基 β-D 葡糖苷和 β-纤维二糖苷的前体。