4-(phenyloxythionocarbonyloxy)-2Z-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1060659-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(phenyloxythionocarbonyloxy)-2Z-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (Z)-4-(phenyloxythionocarbonyloxy)-2-butenyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1060659-65-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₂S
• 分子量: 554.572
• InChiKey: HUSXYQVMAKHSFM-SLKXVOBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenyloxythionocarbonyloxy)-2Z-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-(phenyloxycarbonylthioxy)-3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排合成新糖缀合物。

  摘要：

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。

  DOI：

  10.1021/jo8015314
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4'-hydroxybut-2-enyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4-(phenyloxythionocarbonyloxy)-2Z-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排合成新糖缀合物。

  摘要：

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。

  DOI：

  10.1021/jo8015314

文献信息

• Protecting Group-Free Glycoligation by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides as a Means of Assembly of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Venkataraman Subramanian、Myriame Moumé-Pymbock、Tianshun Hu、David Crich

  DOI：10.1021/jo102411j

  日期：2011.5.20

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) glycosides react with carbohydrate-based thiols in a two-step process involving sulfenyl transfer followed by desulfurative 2,3-allylic rearrangement, promoted by either triphenylphosphine or silver nitrate, to give novel saccharide mimetics. In an alternative embodiment of the same chemistry anomeric thiols are coupled with carbohydrates derivatized in the form of 2-

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。