| 388593-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 388593-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: NOFZOJZALFHRLE-IKQSSVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylzinc iodide-lithium chloride complex 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性 Ni 催化 Negishi 交叉偶联方法制备饱和、完全氧化的 C-烷基和 C-芳基糖苷

  摘要：

  介绍了一种 Ni 催化的 Negishi 交叉偶联方法来处理 C-糖苷，重点是 C-芳基糖苷。NiCl2/PyBox 在 N,N'-二甲基咪唑烷酮 (DMI) 中的组合能够在温和的反应条件下合成 C-烷基糖苷。C-葡萄糖苷获得了中等的产量和β-选择性，而良好的产量和高α-选择性是C-甘露糖苷的标准。对于 C-芳基糖苷，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Ni(COD)2/(t)Bu-Terpy 的反应通常具有高产率，并提供具有高 β-选择性（1:>10 α: beta) 和 C-甘露糖苷具有中等 alpha 选择性 (3:1 alpha:beta)；α-C-芳基糖苷可以通过 Ni(COD)2/PyBox 在 DMF (>20:1 alpha:beta) 中的组合获得。集体研究表明，C-糖苷的立体化学控制取决于底物和催化剂的组合。Negishi 协议显示出出色的官能团耐受性，正如其在天然产物沙甲素

  DOI：

  10.1021/ja8041564