(2S,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentanone | 902455-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentanone
• CAS: 902455-72-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: INGYQTVUNQUAIM-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 295.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-[2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]-6-azacytosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  D-和L-6-氮杂嘧啶核糖核苷碳环类似物的对映体合成

  摘要：

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。

  DOI：

  10.1139/v06-052
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 甲基叔丁基醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  D-和L-6-氮杂嘧啶核糖核苷碳环类似物的对映体合成

  摘要：

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。

  DOI：

  10.1139/v06-052