methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate | 1021297-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 1021297-69-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₈S
• 分子量: 530.639
• InChiKey: NCTXXHCPDVEDPL-ODJLISDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b

文献信息

• [EN] SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 1<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 1
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015004041A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to the total synthesis of saccharide structures contained in the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 1, to glycoconjugates containing said saccharide structures obtained by total synthesis and to use of such glycoconjugates and pharmaceutical compositions thereof in the immunization against diseases associated with bacteria containing said saccharide structures in their capsular polysaccharide, and more specifically associated with Streptococcus pneumoniae.

  本发明涉及肺炎链球菌1型胶囊多糖中含有的糖结构的全合成，涉及通过全合成获得含有该糖结构的糖蛋白共轭物，以及利用这种糖蛋白共轭物和制药组合物在免疫过程中用于预防与其胶囊多糖中含有该糖结构的细菌相关的疾病，更具体地与肺炎链球菌相关。