(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)tetrahydro-2H-pyran | 1193390-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1193390-93-0
• 化学式: C₄₂H₄₂O₇S
• 分子量: 690.857
• InChiKey: SMAXTATWOBBLAX-DFTQOSPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  805.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)tetrahydro-2H-pyran 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  A Mitsunobu route to C-glycosides

  摘要：

  C-Glycosides were successfully prepared via dehydrative alkylation under Mitsunobu conditions, using substituted sulfonyl methanes as nucleophiles. The materials prepared were converted to useful C-glycoside intermediates. An application of this approach toward the synthesis of C-glycolipids is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.024
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diethyl phenylsulfonyl((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Mitsunobu route to C-glycosides

  摘要：

  C-Glycosides were successfully prepared via dehydrative alkylation under Mitsunobu conditions, using substituted sulfonyl methanes as nucleophiles. The materials prepared were converted to useful C-glycoside intermediates. An application of this approach toward the synthesis of C-glycolipids is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.024