(E)-(2R,3S,4R)-2,4,8-Trimethyl-non-5-ene-1,3-diol | 104526-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4R)-2,4,8-Trimethyl-non-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (E,2R,3S,4R)-2,4,8-trimethylnon-5-ene-1,3-diol
• CAS: 104526-10-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: NQNIBELRTSAAMW-XOENVEGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4R)-2,4,8-Trimethyl-non-5-ene-1,3-diol 在 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,6S)-6-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hex-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]WITTIG REARRANGEMENT-BASED APPROACHES TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. NEW ENTRIES TO THE (±)-PRELOG-DJERASSI LACTONE

  摘要：

  在合成标题内酯的过程中，介绍了三种基于[2,3]Wittig 的方法，用于对三个连续手性中心进行立体控制。在这些方法中，红选择性 [2,3]Wittig 变体与迈克尔加成、自由基环化和氢硼化合成的立体选择性过程之一相结合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1725
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-Methyl-4-(2-methyl-allyloxy)-hept-2-ene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 生成 (E)-(2R,3S,4R)-2,4,8-Trimethyl-non-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]WITTIG REARRANGEMENT-BASED APPROACHES TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. NEW ENTRIES TO THE (±)-PRELOG-DJERASSI LACTONE

  摘要：

  在合成标题内酯的过程中，介绍了三种基于[2,3]Wittig 的方法，用于对三个连续手性中心进行立体控制。在这些方法中，红选择性 [2,3]Wittig 变体与迈克尔加成、自由基环化和氢硼化合成的立体选择性过程之一相结合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1725

文献信息

• NAKAI, EI-ICHI;KITAHARA, EI-ICHIRO;SAYO, NOBORU;UENO, YOSHIO;NAKAI, TAKES+, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1725-1728
  作者：NAKAI, EI-ICHI、KITAHARA, EI-ICHIRO、SAYO, NOBORU、UENO, YOSHIO、NAKAI, TAKES+

  DOI：——

  日期：——