(+/-)-3-(4-iodophenoxy)-1,2-epoxypropane | 828-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-3-(4-iodophenoxy)-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 1-(p-iodophenoxy)-2,3-epoxypropane；2-((4-iodophenoxy)methyl)oxirane；2-[(4-Iodophenoxy)methyl]oxirane；1-(2,3-epoxy-propoxy)-4-iodo-benzene；1-(2,3-Epoxy-propoxy)-4-jod-benzol
• CAS: 828-25-1
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: KOMIXVZMMDGHND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  317.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(4-iodophenoxy)-1,2-epoxypropane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 6-nitro-2-({[4'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]oxy}methyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 环氧溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 以89%的产率得到(+/-)-3-(4-iodophenoxy)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699

文献信息

• NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Thompson Andrew Mark

  公开号：US20110028466A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis , for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani , and for the treatment of other microbial infections.

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。
• Copper-catalyzed cross-coupling reactions of epoxides with gem-diborylmethane: access to γ-hydroxyl boronic esters
  作者：Ahmed Ebrahim-Alkhalil、Zhen-Qi Zhang、Tian-Jun Gong、Wei Su、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c5cc09817c

  日期：——

  Herein, we describe a novel copper-catalyzed epoxide opening reaction with gem-diborylmethane.

  在本文中，我们描述了与宝石-二硼烷基甲烷的新型铜催化的环氧化物开环反应。
• Silica Chloride–Catalyzed Synthesis of Thiiranes from Oxiranes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Liqiang Wu、Limin Yang、Lizhen Fang、Chunguang Yang、Fulin Yan

  DOI：10.1080/10426500903544298

  日期：2010.9.27

  A mild, simple, and efficient method for the synthesis of thiiranes from epoxides using a catalytic amount of silica chloride under solvent-free conditions has been developed. Experimental simplicity, simple work-up procedure, and solvent-free reaction conditions are important features of the present protocol.

  已开发出一种温和、简单且有效的方法，用于在无溶剂条件下使用催化量的氯化硅从环氧化物合成硫杂丙烷。实验简单、简单的后处理程序和无溶剂反应条件是本协议的重要特征。
• Potential Organ- or Tumor-Imaging Agents XIX: Radioiodinated Antiarrhythmic Drugs as Potential Myocardial Imaging Agents
  作者：N. Korn、J.K. Gibson、F.J. Kniffen、B.R. Lucchesi、V.V. Ranade、M. Mimnaugh、T. Yu、R.E. Counsell

  DOI：10.1002/jps.2600690907

  日期：1980.9

  Iodinated and radioiodinated analogs of propranolol and N,N-dimethylpropranolol were synthesized wherein an iodophenyl moiety replaced the naphthalene ring of the parent drug. These new compounds were evaluated not only for their beta-adrenergic blocking and antiarrhythmic activities but also for their ability to accumulate selectively in myocardial tissue. Like propranol, the iodinated analogs displayed

  合成了普萘洛尔和N，N-二甲基普萘洛尔的碘化和放射性碘化类似物，其中碘代苯基部分取代了母体药物的萘环。对这些新化合物不仅进行了β-肾上腺素阻断和抗心律不齐活动的评估，而且还评估了它们在心肌组织中选择性蓄积的能力。像普萘洛尔一样，碘化类似物表现出可比的β受体阻滞和抗心律不齐的活性，效价顺序为邻→间→对碘苯基。普萘洛尔和碘代类似物的季铵化消除了β-肾上腺素的阻断活性，但保留了仲胺前体的抗心律失常特性。在季盐中，抗心律不齐的效力为间->邻->对-碘苯基。放射性碘化衍生物的组织分布表明，仅四元衍生物选择性地积聚在心肌组织中。这些结果表明碘苯环可以代替普萘洛尔及其季盐中的萘环，而不会显着改变药理学性质。在旨在将抗心律不齐活性与心肌吸收联系起来的实验中，放射性碘化的季衍生物可能是有用的药理学工具。
• [EN] NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES<br/>[FR] ANALOGUES DE NITRO-IMIDAZO-OXAZINE ET DE NITRO-IMIDAZO-OXAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV

  公开号：WO2011014776A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis, for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani, and for the treatment of other microbial infections.

  本发明涉及硝基咪唑氧杂环丙烷和硝基咪唑氧杂环咪唑类似物，它们的制备方法以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌的药物，用作抗结核药物，用作抗原虫药物，对Trypanosoma cruzi或Leishmania donovani具有意外高效的药物，并用于治疗其他微生物感染。