(4S,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonitrile | 266329-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonitrile
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 266329-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: XBGLTPDHUMRZIH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-Cyclohexyl-1-((4S,5S)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二烷氧基腈的还原烷基化非对映选择性合成3-氨基-1,2-二醇

  摘要：

  将格氏试剂添加到丙酮化物保护的顺式2，3-二羟基腈中，然后还原所得的镁亚胺，以高对映体纯度提供所有的顺式1，3-二取代的3-氨基-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00202-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (S)-2,3-Dihydroxy-5-methyl-hexanenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Cyano-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (4R,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonitrile 、 (4S,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由 2-羟基酸非对映选择性合成受保护的 2,3-二羟基腈

  摘要：

  通过 DIBAL-H 还原由 2- 羟基酸制备的二氧戊环酮 2，然后加入丙酮氰醇，可以得到对映体纯度很高的 2,3-二羟基硝酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6259