(Z)-4-(but-2'-yn-1'-oxy)-but-2-en-1-ol | 499794-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-(but-2'-yn-1'-oxy)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(but-2'-ynyloxy)-but-2-en-1-ol；(Z)-4-(but-2-ynyloxy)but-2-en-1-ol；(Z)-4-but-2-ynoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 499794-50-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LKMVDVUJHSJYIE-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(but-2'-yn-1'-oxy)-but-2-en-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到[4-Eth-(Z)-ylidene-tetrahydro-furan-3-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Intramolecular Alder–Ene Reactions for the Syntheses of Chiral Tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3457::aid-anie3457>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-4-(but-2'-yn-1'-oxy)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n

文献信息

• Novel Enantioselective Sequentially Rhodium(I)/BINAP- Catalyzed Cycloisomerization–Hydrogenation–Isomerization– Acetalization (CIHIA)
  作者：Nadine Körber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200900494

  日期：2009.11

  easily accessible alkyl and (hetero)aryl-substituted alkynyl allyl alcohols are readily and enantioselectively transformed into 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octanes by a sequential rhodium-catalyzed process. Based on the initial cycloisomerization, the in situ generated rhodium(I)-BINAP complex enables a subsequent reduction with hydrogen and the transformation into bicyclic frameworks.

  线性，容易获得的烷基和（杂）芳基取代的炔基烯丙醇可以通过连续的铑催化方法容易地和对映选择性地转化为2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。基于初始的环异构化，原位生成的铑（I）-BINAP配合物能够随后被氢还原并转化为双环骨架。
• A Novel One-Pot Cycloisomerization-Wittig Sequence with Yne-Allyl Alcohols
  作者：Thomas J. Müller、Christoph J. Kressierer

  DOI：10.1055/s-2004-817768

  日期：——

  Alkyne allyl alcohols 1 are cycloisomerized under Pd ­catalysis to give γ,δ-enals 2 in moderate to good yields. These mild reaction conditions are fully compatible with a subsequent Wittig olefination. Thus, the cycloisomerization-Wittig olefination sequence of yne allyl alcohols 1 and stabilized phosphorus ylides 3 furnishes 2,3,6,7-bisunsaturated carbonyl compounds 4 in moderate to good yields in a one-pot fashion.

  炔基烯丙醇1在Pd催化下发生环化异构化，生成γ,δ-烯醛2，产率中等至良好。这些温和的反应条件完全适合后续的Wittig烯化反应。因此，炔基烯丙醇1和稳定磷酰化物3的环化异构化-Wittig烯化反应顺序，以一锅法生产2,3,6,7-双不饱和羰基化合物4，产率中等至良好。
• Cycloisomerization of 1,6-Enynes Using Acetate as a Nucleophile under Palladium(II) Catalysis
  作者：Qinghai Zhang、Wei Xu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo048414o

  日期：2005.2.1

  An efficient method for the synthesis of five-membered carbo- and heterocyclic compounds, including fused rings, was reported using acetate as a nucleophile in the cyclization of 1,6-enynes under palladium(II) catalysis. The reaction is initiated by trans-acetoxypalladation of the alkynes and quenched by either trans- or cis-deacetoxypalladation in the presence of 2,2'-bipyridine as the ligand. An example of the catalytic asymmetric cyclization is presented with moderate enantioselectivity using chiral bisoxazoline ligand.
• Novel Three-Component Reactions Based on a Heck Carbopalladation/Cyclization Domino Reaction
  作者：Christoph J. Kressierer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.200461134

  日期：2004.11.12