4,4-bis(methylthio)-3-(methylthiomethyl)but-3-en-2-one | 1059605-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-bis(methylthio)-3-(methylthiomethyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4,4-Bis(methylsulfanyl)-3-(methylsulfanylmethyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1059605-54-7
• 化学式: C₈H₁₄OS₃
• 分子量: 222.397
• InChiKey: XVXWEHORTZJVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)-3-(methylthiomethyl)but-3-en-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-(methylsulfinylmethyl)-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的烯丙基亚砜的合成及其通过[3 + 2]环化反应在2,3,4-三取代呋喃的构建中的应用。

  摘要：

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/jo801406p
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4,4-bis(methylthio)-3-(methylthiomethyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的烯丙基亚砜的合成及其通过[3 + 2]环化反应在2,3,4-三取代呋喃的构建中的应用。

  摘要：

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/jo801406p