(2S,4R,6R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpiperidin-4-ol | 1202776-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 1202776-30-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: NDWYZGYFVQDRFI-MGPGSEFLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(2S,4R,6R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基的高度立体选择性合成Ç -二-和三糖作为水解稳定glycomimetics

  摘要：

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.126

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-alkenyl nitrones en route to glycosyl piperidines
  作者：Eduardo Marca、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Jesús T. Vázquez、Rosa L. Dorta、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.023

  日期：2009.12

  Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral N-(alkenylglycosyl)nitrones, prepared by allylation of C-(glycosyl)nitrones and subsequent oxidation, is described. The previously described 2-aza-Cope rearrangement was not observed for these substrates, but evidences of E/Z isomerism during the cycloaddition were obtained. The obtained cycloadducts can serve as key precursors

  描述了通过C-（糖基）硝基的烯丙基化和随后的氧化制备的手性N-（烯基糖基）硝基的立体选择性的分子内1，3-偶极环加成。对于这些底物没有观察到先前描述的2-氮杂-Cope重排，但是获得了在环加成过程中E / Z异构化的证据。所获得的环加合物可以用作亚氨基二糖类似物的关键前体。这是通过短途径得到被保护的2-呋喃糖基-4-羟基-6-苯基哌啶的例证。