Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-benzyloxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-6-((S)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 137918-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-benzyloxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-6-((S)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 137918-64-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: GLELINWXRQMIHY-MDMHHNQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-benzyloxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-6-((S)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 Swern's reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-((2R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-dimethoxymethyl-4-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of onnamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a056
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 四氧化锇 、 S,S-Corey ligand 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-benzyloxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-6-((S)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of onnamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a056