3-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one | 1354521-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
• CAS: 1354521-42-8
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₃N₂O
• 分子量: 419.738
• InChiKey: GRSIJUJFOWXYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 (3,4-二氯苯基)肼 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一锅区域选择性合成四氢吲哚酮及其抗增殖和Src激酶抑制活性的评估

  摘要：

  在简单的[bmim] [BF 4 ]离子液体中，通过1,3-二酮，取代的肼，苯甲醛和Yb（OTf）3作为催化剂的三组分缩合反应，合成了许多2-取代的四氢吲哚酮。高效，经济的一锅法。评价了合成的四氢吲哚酮对人结肠癌（HT-29），人卵巢腺癌（SK-OV-3）和c-Src激酶活性的细胞增殖的抑制作用。3，4-二氯苯基四氢吲唑酮衍生物（15）分别抑制HT-29和SK-OV-3细胞的细胞增殖62％和58％。2,3-Diphenylsubstituted tetrahydroindazolone衍生物，19，25，和33在浓度为50μM时，抑制HT-29细胞的增殖65-72％。通常，四氢吲哚并酮显示出对c-Src激酶的适度抑制，其中4-叔丁基苯基- （32）和3,4-二氯苯基-（13）衍生物显示出对c-Src激酶的抑制，IC 50值为35.1和50.7μM，分别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.124