2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1261145-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-phenyl-1-pyridin-2-yl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1261145-08-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: KAALPADHJRZDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.35h， 以87%的产率得到2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Removal of the Pyridine Directing Group from α-SubstitutedN-(Pyridin-2-yl)piperidines Obtained via Directed Ru-Catalyzed sp³C–H Functionalization

  摘要：

  Two strategies, "hydrogenation-hydride reduction" and. "quaternization-hydride reduction", are reported, that make use of mild reaction conditions (room temperature) to efficiently remove the N-pyridin-2-yl directing group from a diverse set of C-2-substituted piperidines that were synthesized through directed Ru-catalyzed Sp(3) C-H functionalization. The deprotected products are obtained in moderate to good overall yields irrespective of the strategy followed, indicating that both methods are generally. equally effective. Only in the case of 2,6-disubstituted piperidines, could the "quaternization-hydride reduction" strategy not be used. The "hydrogenation-hydride reduction" protocol was successfully applied to trans- and cis-2-methyl-N-(pyridin-2-yl)-6-undecylpiperidine in a short synthetic route toward (+/-)-solenopsin A (trans diastereoisomer) and (+/-)-isosolenopsin A (cis diastereoisomer). The absolute configuration of the enantiomers of these fire: ant alkaloids could be determined via VCD spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo401521y
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 十二羰基三钌 、 3-乙基-3-戊醇 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过直接过渡金属催化的sp3 C对哌啶进行C-2酰化反应？H激活

  摘要：

  您只需要一个开放的小瓶！环状烷基胺的直接α芳基化反应（请参见方案）需要一个开放的小瓶，因为参与C（sp 3）H活化过程的氢原子最终会以氢气的形式释放出来。关于在直接过渡金属催化的官能化反应中形成氢气的报道仍然很少。小瓶反应证明对这种直接芳构化过程至关重要，因为密封后会发生催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/chem.201001887