6-(4-bromophenyl)-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazole | 91065-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• 英文别名: 6-<4-Brom-phenyl>-5-nitroso-imidazo<2,1-b>thiazol；5-Nitroso-6-<4-brom-phenyl>-imidazo<2,1-b>thiazol；6-(4-bromo-phenyl)-5-nitroso-imidazo[2,1-b]thiazole
• CAS: 91065-26-8
• 化学式: C₁₁H₆BrN₃OS
• 分子量: 308.158
• InChiKey: OCIRJYQDAXSEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazole 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzaldehyde [6-(4-bromo-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl]-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 657, p. 113 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-溴苯基)咪唑[2,1-b-1,3]噻唑 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到6-(4-bromophenyl)-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Playing with Opening and Closing of Heterocycles: Using the Cusmano-Ruccia Reaction to Develop a Novel Class of Oxadiazolothiazinones, Active as Calcium Channel Modulators and P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  由于硝基咪唑衍生物的环到环转变，我们获得了一个分子骨架，适当修饰后能够通过阻断L型钙通道来降低心肌收缩力。先前，我们利用这个骨架开发了一个定量构效关系（QSAR）模型，并使用其中效力最强的二唑硫嗪酮作为基于配体的虚拟筛选模板。在此，我们扩展了化学修饰的多样性，提供了11种新衍生物的合成和体外数据，并且利用最新的计算机技术开发了一个新的三维QSAR模型。我们观察到了二唑酮部分的关键作用：鉴于跨膜通道蛋白中存在带正电的钙离子，我们假设二唑硫嗪酮、钙离子和蛋白质之间形成了三元复合物。通过生成药效团并将其对接进蛋白质的同源模型中，我们支持了这一假设。我们还利用对接实验研究了与P-糖蛋白同源模型的相互作用，这一系列的分子能够抑制P-糖蛋白，并为这个骨架在生物相互作用中的相关性提供了更多证据。

  DOI：

  10.3390/molecules191016543

文献信息

• Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 657, p. 108 - 113
  作者：Pyl,T. et al.

  DOI：——

  日期：——