(+/-)-N-1-acetyl-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine | 688362-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-1-acetyl-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine
• 英文别名: N-(1-(o-tolyl)allyl)acetamide；N-[1-(2-methylphenyl)prop-2-enyl]acetamide
• CAS: 688362-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FDMHPJHZDURVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-1-acetyl-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(+/-)-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基肉桂醇 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (+/-)-N-1-acetyl-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺的绝对构型测定和刷式手性固定相的洗脱顺序

  摘要：

  使用酶拆分和手性色谱法制备了一系列 10 种对映体纯 (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3, 5-二硝基苯甲酰胺 (S-DNB)。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CaLB) 对相应的 1-芳基烯丙胺进行酶促拆分对于在立体中心附近没有空间位阻的胺是有效的，并且通过酰化获得的 S-胺制备 S-DNB 酰胺。当空间效应中断酶促拆分时，使用我们实验室开发的刷式手性柱 (CSP-A) 拆分外消旋 DNB 酰胺。先前报道的 CaLB 在胺的动力学拆分中的行为被认为是确定绝对构型 (AC) 的起点。使用制备的 DNB 酰胺在 CSP-A 和商业 Whelk-O1 柱上的洗脱顺序并与（S）-胺酰化后获得的 DNB 酰胺进行比较，预计制备的 S-DNB 酰胺的 AC。实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与通过代表性化合物的构象分析和 ECD 计算获得的光谱之间的比较使我们能够验证制备的 DNB 酰胺的 AC。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800346

文献信息

• Intermolecular, Branch‐Selective, and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Amidation
  作者：Tobias Knecht、Shobhan Mondal、Jian‐Heng Ye、Mowpriya Das、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201901733

  日期：2019.5.20

  Herein, we report the redox‐neutral, intermolecular, and highly branch‐selective amidation of allylic C−H bonds enabled by Cp*IrIII catalysis. A variety of readily available carboxylic acids were converted into the corresponding dioxazolones and efficiently coupled with terminal and internal olefins in high yields and selectivities. Mechanistic investigations support the formation of a nucleophilic

  在本文中，我们报道了由Cp * Ir III催化实现的烯丙基CH键的氧化还原中性，分子间和高度分支选择性酰胺化。将各种容易获得的羧酸转化为相应的二恶唑酮，并以高收率和选择性将其与末端和内部烯烃有效偶联。机理研究支持亲核性Ir III-烯丙基中间体的形成，而不是将Ir-nitrenoid物种直接插入烯丙基CH键中。