4-benzyl-4-((4-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1429035-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-4-((4-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1429035-09-5
• 化学式: C₃₃H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 548.041
• InChiKey: ADPMQXJMDCJXMB-RYCFQHDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 4-(1-(4-氯苯基)亚甲基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-酮 在 ethyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzyl-4-((4-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 4-benzyl-4-((4-chlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇衍生的硫脲有机催化剂催化的吖内酯不对称迈克尔/芳构化反应生成具有 C-4 区域选择性的 α,β-不饱和吡唑啉酮

  摘要：

  吡唑是一类重要的分子结构，具有显着的生物和药物活性。在此，通过使用异甜菊醇衍生的胺硫脲作为有机催化剂，通过吖内酯的不对称迈克尔/芳构化为 α,β-不饱和吡唑啉酮合成含有吡唑基序和掩蔽氨基酸结构的杂环化合物。产品以良好的收率（高达 93%）获得，具有良好的非对映选择性和良好的对映选择性（高达 >10:1 dr，97% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300524