4-(1-(4-氯苯基)亚甲基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-酮 | 71289-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-(4-氯苯基)亚甲基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-酮
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 71289-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD00170666
• 分子量: 296.756
• InChiKey: BGJYICFWALJLBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  436.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-氯苯基)亚甲基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(α-piperazinomethylene-α-formyl-methyl)-1-phenyl-4-(p-chlorobenzylidene)-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  Awad, Ibrahim M. A.; Hassan, Khairy M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 706 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 4-(1-(4-氯苯基)亚甲基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与不饱和吡唑啉酮的有机催化不对称迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应：3-酰氧基吡唑的合成

  摘要：

  描述了不饱和吡唑啉酮和α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-醛醇反应。发现双官能硫脲催化剂对于该反应是有效的。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种3-酰氧基吡唑的收率高，对映选择性也好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03823

文献信息

• NHC-Catalyzed Asymmetric Formal [4 + 2] Annulation To Construct Spirocyclohexane Pyrazolone Skeletons
  作者：Chengtao Zhao、Kuangxi Shi、Gao He、Qingxiu Gu、Zhenyuan Ru、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02927

  日期：2019.10.4

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [4 + 2] annulation of γ-chloroenals and α-arylidene pyrazolinones was developed in the absence of expensive oxidants. The reaction proceeds smoothly via a vinyl enolate intermediate to afford spirocyclohexane pyrazolones in moderate to good yield (up to 86%) with high diastereoselectivities (up to 15:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99%

  在没有昂贵的氧化剂的情况下，开发了手性N-杂环卡宾（NHC）催化的[4 + 2]环化的γ-氯烯醛和α-亚芳基吡唑啉酮。反应通过烯酸乙烯酯中间体平稳进行，以中等至良好的收率（高达86％）提供螺环己烷吡唑啉酮，具有高非对映选择性（高达15：1 dr）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Highly enantioselective cascade synthesis of spiropyrazolones
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Andrea Mazzanti、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob05753g

  日期：——

  An efficient synthesis of spiropyrazolones based on organocatalysis is described. The reaction between pyrazolones, enolizable aldehydes and enals is catalyzed by secondary amine catalysts and affords the final spiro compounds bearing four contiguous chiral centers in good yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  描述了基于有机催化的螺并吡唑啉酮的有效合成。吡唑啉酮，烯醇化醛和烯醛之间的反应被仲胺催化剂催化，并以高收率和优异的非对映和对映选择性提供了带有四个连续手性中心的最终螺环化合物。
• Bisphosphine catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition of ynones with benzylidenepyrazolones <i>via</i> dual α′,α′-C(sp³)–H bifunctionalization to construct cyclopentanone-fused spiro-pyrazolones
  作者：Jiayong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c8ob02675k

  日期：——

  A bisphosphine-catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reaction of ynones with benzylidenepyrazolones has been developed. Under the catalysis of DPPB [1,4-bis(diphenylphosphino)butane], the reaction proceeded smoothly to give spiro-[cyclopentanone] pyrazolone derivatives in moderate to good yields with good diastereoselectivities via sequential dual α′,α′-C(sp3)–H bifunctionalization

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。
• Optically Active 4-Substituted 5-Nitropentan-2-ones: Valuable Chiral Building Blocks for the Stereocontrolled Construction of Spiro-Pyrazolone Scaffolds with Five Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Jiao Sun、Cuiping Jiang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201501449

  日期：2016.2

  The application of readily available optically active 4-substituted 5-nitropentan-2-ones as chiral building blocks in the stereocontrolled construction of spiro-pyrazolone scaffolds was investigated. In the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (1 equiv.) optically active 4-substituted 5-nitropentan-4-ones exhibited excellent chiral inducing abilities in the diastereoselective cascade Michael/aldol

  研究了现成的光学活性 4-取代 5-硝基戊烷-2-酮作为手性构件在螺-吡唑啉酮支架的立体控制结构中的应用。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene（1 当量）光学活性 4-取代的 5-nitropentan-4-ones 存在下，在非对映选择性级联迈克尔/醛醇反应中表现出优异的手性诱导能力范围广泛的不饱和吡唑啉酮，以产生相应的具有生物学意义的螺-吡唑啉酮衍生物，具有五个连续的立体中心，收率高，非对映选择性高。
• Merging catalyst-free synthesis and iodine catalysis: one-pot synthesis of dihydrofuropyrimidines and spirodihydrofuropyrimidine pyrazolones
  作者：Ya-Yun Zheng、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Jie Liu、Cheng-Ke Tang、Zhan-Yu Zhou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c9ra01665a

  日期：——

  A new and efficient one-pot strategy combining catalyst-free synthesis and iodine catalysis has been developed for the synthesis of dihydrofuropyrimidines and spirodihydrofuropyrimidine pyrazolones. This approach affords products in moderate to high yields (up to 96%) with excellent diastereoselectivities (up to >25 : 1 dr). The reaction is simple to carry out and is metal-free.

  已经开发出一种结合无催化剂合成和碘催化的新型高效一锅法合成二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮类化合物。这种方法以中等至高产率（高达 96%）提供具有优异非对映选择性（高达 >25 : 1 dr）的产品。该反应进行简单且不含金属。