6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 1369224-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1369224-15-6
• 化学式: C₃₁H₃₀Cl₃NO₈
• 分子量: 650.94
• InChiKey: AXGVJEGAAYRSNZ-DMYSPCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.25h， 生成 p-methylphenyl 6-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-propargyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-3-O-propargyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a “click” high-mannose oligosaccharide mimic emulating Man8 binding affinity towards Con A

  摘要：

  通过用三唑部分替换一些内部吡喃甘露糖基亚基，设计了模仿高甘露糖寡糖 Man8 的树枝状“点击”甘露寡聚物；对甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合亲和力的评估揭示了“点击”模拟物与天然 Man8 之间的惊人相似之处。

  DOI：

  10.1039/c2cc30773a
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-D-mannopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a “click” high-mannose oligosaccharide mimic emulating Man8 binding affinity towards Con A

  摘要：

  通过用三唑部分替换一些内部吡喃甘露糖基亚基，设计了模仿高甘露糖寡糖 Man8 的树枝状“点击”甘露寡聚物；对甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合亲和力的评估揭示了“点击”模拟物与天然 Man8 之间的惊人相似之处。

  DOI：

  10.1039/c2cc30773a

文献信息

• Synthesis of High-Mannose Oligosaccharide Analogues through Click Chemistry: True Functional Mimics of Their Natural Counterparts Against Lectins?
  作者：Marc François-Heude、Alejandro Méndez-Ardoy、Virginie Cendret、Pierre Lafite、Richard Daniellou、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Vincent Moreau、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1002/chem.201405481

  日期：2015.1.26

  cost. The binding affinities of the new “click” high‐mannose oligosaccharide mimics towards two mannose specific lectins, namely the plant lectin concanavalin A (ConA) and the human macrophage mannose receptor (rhMMR), have been studied by enzyme‐linked lectin assays and found to follow identical trends to those observed for the natural oligosaccharide counterparts. Calorimetric determinations against

  终末的“高甘露糖寡糖”涉及广泛的生物学和病理学过程，从精卵融合到流感和人类免疫缺陷病毒感染。尽管付出了许多努力，但它们的合成仍然非常具有挑战性，实际上代表了该领域的主要瓶颈。尽管将甘露吡喃糖基基序多价呈现在各种支架上是干扰涉及高甘露糖寡糖的识别过程的成功方法，但此类构建体无法再现对多种蛋白质受体（凝集素）和抗体的亲和力的细微差异易与天然配体结合。在这里，我们报道了一系列功能性高甘露糖寡糖模拟物，它们不仅可以复制末端甘露吡喃糖基展示，还可以通过用三唑环取代一些内部的甘露吡喃糖基单元来实现核心结构和分支模式。这种分子设计可以通过利用“点击”连接策略来实现，从而大大降低了合成成本。新的“点击”高甘露糖寡糖模拟物对两种甘露糖特异性凝集素，即植物凝集素伴刀豆球蛋白A（ConA）和人类巨噬细胞甘露糖受体（rhMMR）的结合亲和力已通过酶联凝集素测定法进行了研究并发现遵循与天然低聚糖对应物相同的趋势。针