9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 1058243-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• CAS: 1058243-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₃
• 分子量: 353.381
• InChiKey: IBZOPQKMVJYKQR-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到9-(2,3-dideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-甲基核苷衍生物的合成。

  摘要：

  合成带有五个天然存在的核酸碱基的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基核苷。另外，制备了带有5-氨基咪唑-4-羧酰胺以及1,2,4-三唑-3-羧酰胺部分的3'-脱氧-3'-C-甲基核苷类似物。还完成了相应的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基三唑衍生物的合成。通过从它们的3'-脱氧-3'-C-甲基母体核糖核苷进行自由基脱氧制备二脱氧核苷衍生物。当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 肼 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫代氯甲酸苯酯 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Revisited 3′-Deoxy-3′-C-Methyl-β-D-Ribonucleoside Series

  摘要：

  The synthesis of some 3'-deoxy-3'-C-methylnucleoside analogues bearing naturally occuring nucleic acid bases was achieved from the preparation of a suitable peracylated 3-deoxy-3-C-methyl sugar using a stereoselective pathway. In addition, examples of chemical modifications at the 2' position are presented.

  DOI：

  10.1080/15257770701521730