methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2-methoxycarbonylmethylene-α-D-ribo-hexopyranoside | 171001-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2-methoxycarbonylmethylene-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 171001-74-4
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₆
• 分子量: 491.379
• InChiKey: RGLOKLSVHNVBKP-ONTLXTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2-methoxycarbonylmethylene-α-D-ribo-hexopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71 mg的产率得到(1S,2S,4R,5S,7R,8S)-8-benzyloxy-4-methyl-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethyl-7-phenyl-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-altro-hexopyranoside 在 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2-methoxycarbonylmethylene-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515