3,4-Di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosylbromid | 84170-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosylbromid
• CAS: 84170-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₅
• 分子量: 295.13
• InChiKey: DCYXHMVVTCMQQC-STRWAFKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosylbromid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  寡糖寡糖的合成及光神霉素的光谱结构测定

  摘要：

  从1，5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖己基-1-烯醇开始获得全乙酰化的2，6-二脱氧-D-阿拉伯糖化合物7，并与溴代三甲基硅烷反应形成反应性很强的糖基溴化物8。单乙酰基2,6-二脱氧-D - lyxo组分9或10与8的糖基化反应产生异头的1 4-和1 3-连接的二糖11和13。可以通过2D-NMR测量确定光神霉素十乙酸酯（2）中的所有质子和碳原子。比较2的光谱数据与过乙酰化二糖11和13的那些一起证明了光神霉素的B-A二糖片段中存在β（13）键。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860503
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-Tri-O-acetyl-2,6-didesoxy-D-arabino-hexopyranose 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以88%的产率得到3,4-Di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  寡糖寡糖的合成及光神霉素的光谱结构测定

  摘要：

  从1，5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖己基-1-烯醇开始获得全乙酰化的2，6-二脱氧-D-阿拉伯糖化合物7，并与溴代三甲基硅烷反应形成反应性很强的糖基溴化物8。单乙酰基2,6-二脱氧-D - lyxo组分9或10与8的糖基化反应产生异头的1 4-和1 3-连接的二糖11和13。可以通过2D-NMR测量确定光神霉素十乙酸酯（2）中的所有质子和碳原子。比较2的光谱数据与过乙酰化二糖11和13的那些一起证明了光神霉素的B-A二糖片段中存在β（13）键。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860503

文献信息

• Thiem, Joachim; Schneider, Guenther, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 54 - 55
  作者：Thiem, Joachim、Schneider, Guenther

  DOI：——

  日期：——