2-{2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-6-{2-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-benzoic acid tert-butyl ester | 130157-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-6-{2-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-[2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]sulfanylethoxy]ethoxy]-6-[2-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]sulfanylethoxy]ethoxy]benzoate
• CAS: 130157-25-4
• 化学式: C₃₇H₅₂N₂O₁₂S₂
• 分子量: 780.958
• InChiKey: ISFQNOBSHCGNQX-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  174.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-6-{2-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-benzoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{2-[2-((S)-2-Amino-propionylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-6-{2-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用酶模拟方法形成肽键

  摘要：

  建立了基于协同质子转移步骤（双功能催化）的人造酶模型，该步骤模仿了非核糖体肽合成中的相应步骤。该模型的重要特征如下：（a）一种双官能酸基催化剂，用于硫醇酯的氨解速率提高（b）两个含硫醇的臂，模仿了酶的“摆动臂”，以及（c）对称元素，因此该过程可以重复进行，从而形成多肽链。通过分子内催化的硫醇酯氨解获得肽键，从而得到80％的分离产率为5（方案IVV），并且与相应的非催化过程相比，至少有10 3倍的速率加速（4 → 6（方案IV表I）。该反应也比类似的过程更快4-20倍4 → 6在0.1M外部催化剂（ET的存在下运行3正丁基吨COOH或2-吡啶酮）。讨论了重要的结构和反应参数。第二个分子内氨解反应以较低的收率（35％）得到三肽8，这是因为在过渡态中较高的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87908-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-{2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-6-{2-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用酶模拟方法形成肽键

  摘要：

  建立了基于协同质子转移步骤（双功能催化）的人造酶模型，该步骤模仿了非核糖体肽合成中的相应步骤。该模型的重要特征如下：（a）一种双官能酸基催化剂，用于硫醇酯的氨解速率提高（b）两个含硫醇的臂，模仿了酶的“摆动臂”，以及（c）对称元素，因此该过程可以重复进行，从而形成多肽链。通过分子内催化的硫醇酯氨解获得肽键，从而得到80％的分离产率为5（方案IVV），并且与相应的非催化过程相比，至少有10 3倍的速率加速（4 → 6（方案IV表I）。该反应也比类似的过程更快4-20倍4 → 6在0.1M外部催化剂（ET的存在下运行3正丁基吨COOH或2-吡啶酮）。讨论了重要的结构和反应参数。第二个分子内氨解反应以较低的收率（35％）得到三肽8，这是因为在过渡态中较高的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87908-4

文献信息

• GENNARI, CESARE;MOLINARI, FRANCESCO;PIARULLI, UMBERTO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2929-2932
  作者：GENNARI, CESARE、MOLINARI, FRANCESCO、PIARULLI, UMBERTO

  DOI：——

  日期：——