(2S,3S,4S,5S)-[4-acetyloxy-2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-yl] 4-nitrobenzoate | 1138338-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-[4-acetyloxy-2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-yl] 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-O-acetyl-3-O-(4-nitrobenzoyl)-1,6-dideoxy-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-2,5-anhydro-L-gulitol；[(2S,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-5-methyl-2-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]oxolan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1138338-05-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₇S
• 分子量: 499.504
• InChiKey: ACXUGLAFQMGDKW-LGWHJFRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 1-phenyl-1H-tetrazolyl-5-thiolate 、 (2S,3S,4S,5S)-(4-benzyloxy-5-iodomethyl-2-methyltetrahydrofuran-3-yl) 4-nitrobenzoate 、 乙酸酐 在 三氯化硼 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-[4-acetyloxy-2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-yl] 4-nitrobenzoate 、 (2S,3S,4S,5S)-[4-acetyloxy-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Varitriol的全合成

  摘要：

  天然 (+)-varitriol (1) 的全合成是通过从 L-酒石酸二甲酯开始完成的。关键特征是不饱和受保护三醇 9 的底物选择性和非对映选择性 PdII 催化双环化，然后双环骨架 10 的区域选择性开环。目标的绝对构型首次通过单晶 X 射线分析得到证实。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801070