(S)-Troc-Dap-OH | 73259-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Troc-Dap-OH
• 英文别名: N²-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid
• CAS: 73259-80-0
• 化学式: C₆H₉Cl₃N₂O₄
• 分子量: 279.507
• InChiKey: HGIFTKXCHONVJN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Troc-Dap-OH 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n
• 作为产物：
  描述：

  Teoc-aspargine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-Troc-Dap-OH
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n

文献信息

• Synthesis of 3-Aminonocardicinic Acid, the Basic Nucleus of Nocardicins
  作者：Minoru Hatanaka、Noriyoshi Noguchi、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1246/bcsj.55.1234

  日期：1982.4

  A short and high-yielding synthesis of optically active 3-aminonocardicinic acid (3-ANA) is described. The fourth component condensation reaction of N2-protected L-2,3-diaminopropanoic acid with p-benzyloxybenzaldehyde and butyl isocyanide gave directly the amide derivatives of 3-ANA, as a diastereomeric mixture, which was, after conversion of the amide group into the benzhydryl ester, led in good

  描述了光学活性 3-aminonocardicic 酸 (3-ANA) 的短而高产合成。N2-保护的 L-2,3-二氨基丙酸与对苄氧基苯甲醛和异氰化丁酯的第四组分缩合反应直接得到 3-ANA 的酰胺衍生物，作为非对映异构混合物，在酰胺基团转化为二苯甲基酯，通过差向异构化产生具有天然手性的单一非对映异构体。3-ANA衍生物的脱保护得到3-ANA。
• Synthesis of<i>N</i>²-Protected L-2,3-Diaminopropanoic Acids
  作者：Noriyoshi Noguchi、Tsuyoshi Kuroda、Minoru Hatanaka、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1246/bcsj.55.633

  日期：1982.2

  The title compounds have been synthesized from N-protected L-aspartic acid via Curtius rearrangement.

  标题化合物是由 N-保护的 L-天冬氨酸通过 Curtius 重排合成的。
• Total synthesis of cyclotheonamides E2 and E3: application of cyano ylide methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Rui Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00599-3

  日期：2002.5

  A total synthesis of cyclotheonamides E2 and E3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the α-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptides in the family of protease inhibitors.

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。