(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid | 446064-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 446064-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl₃N₂O₆
• 分子量: 379.625
• InChiKey: SCMBJZCCAJJSDW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 prop-2-enyl (E,4S)-4-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[[(3S)-3-[[(2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-oxo-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环化酰胺E 2和E 3的全合成：氰基内酯法的应用

  摘要：

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00599-3
• 作为产物：
  描述：

  Teoc-aspargine 在 sodium hydroxide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环化酰胺E 2和E 3的全合成：氰基内酯法的应用

  摘要：

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00599-3

文献信息

• Total synthesis of cyclotheonamides E2 and E3: application of cyano ylide methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Rui Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00599-3

  日期：2002.5

  A total synthesis of cyclotheonamides E2 and E3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the α-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptides in the family of protease inhibitors.

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。