1,1,1-trifluoro-3-(quinolin-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol | 1419293-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-(quinolin-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1419293-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NOS
• 分子量: 323.339
• InChiKey: DHANGDOYXYMYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2-(三氟乙酰基)噻吩 在 indium(III) chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,1,1-trifluoro-3-(quinolin-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过直接苄基加成到三氟甲基酮中的2-甲基氮杂芳烃的 铟催化的C（sp 3）–H官能化†

  摘要：

  报道了三价铟在路易斯酸催化的2-甲基氮杂芳烃的C（sp 3）–H官能化中的应用。发现InCl 3可以催化氮杂芳烃中苄基C–H键直接加成到三氟甲基酮上。令人信服地证明了足够数量的底物将产物提供为三氟甲基化醇，因此在某些情况下，可以获得高达定量的收率（99％）。

  DOI：

  10.1039/c4ra17182a

文献信息

• Iron-catalyzed benzylic addition of 2-methyl azaarenes to substituted trifluoromethyl ketones
  作者：Jiayu Alicia Lim、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1080/00397911.2020.1867178

  日期：2021.4.3

  Abstract This paper demonstrated a new and economical methodology using Fe(ClO4)2·H2O as a catalyst for the direct C(sp3)–H functionalization of 2-methyl azaarenes via addition to trifluoromethyl ketones. The use of Fe salts as a Lewis acid catalyst has shown great potential as an accessible, affordable, and effective catalyst for the reaction. Under mild, optimized conditions, an extensive range of

  抽象的 本文展示了一种新的经济的方法，使用Fe（ClO 4）2 ·H 2 O作为催化剂，通过添加三氟甲基酮将2-甲基氮杂芳烃直接进行C（sp 3）-H官能化。铁盐作为路易斯酸催化剂的使用已显示出巨大的潜力，可作为一种容易获得，负担得起且有效的反应催化剂。在温和，优化的条件下，生产了范围广泛的2-烯基氮杂氮杂芳烃，收率高达95％。
• Lewis acid-catalyzed Csp3–H functionalization of methyl azaarenes with α-trifluoromethyl carbonyl compounds
  作者：Vincent B. Graves、Abid Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.013

  日期：2013.2

  A Lewis acid promoted Csp(3)-H bond functionalization of methyl azaarenes with alpha-trifluoromethylated carbonyl compounds is described. Catalytic amounts of Yb(OTf)(3) provided a straightforward access to the corresponding trifluoromethylated alcohols in excellent yields up to 94% under mild reaction conditions. Published by Elsevier Ltd.