1-(pyridin-2-yloxy)naphthalen-2-yl acetate | 1186427-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yloxy)naphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: (1-Pyridin-2-yloxynaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 1186427-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: YRRVHGNUMQNKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)pyridine 、 碘苯二乙酸 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到1-(pyridin-2-yloxy)naphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧基嘧啶通过钯催化的CH键活化的邻位官能化

  摘要：

  已经描述了2-芳氧基嘧啶的钯催化的直接乙酰氧基化和芳基化。芳香族CH键可以中度至优异的产率官能化，为合成具有抗分枝杆菌和除草活性的酚衍生物提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo901316b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Acetoxylation of 2-Aryloxypyridines with 2-Pyridyloxy as a Removable Directing Group
  作者：Liang Wang、Liang Pan、Yibo Huang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1002/ejoc.201600508

  日期：2016.6

  A simple and regioselective palladium-catalyzed ortho-C(sp2)–H acetoxylation of 2-aryloxypyridines with PhI(OAc)2 as both the oxidant and acetate source has been developed. The mono- and di-acetoxylated products can be achieved by tuning the equivalents of PhI(OAc)2 and the reaction temperature. A wide range of 2-aryloxypyridines is tolerated. Moreover, 2-pyridyloxyl and acetyl groups can be easily

  已经开发了一种简单且具有区域选择性的钯催化的 2-芳氧基吡啶的邻位-C(sp2)-H 乙酰氧基化反应，PhI(OAc)2 作为氧化剂和乙酸盐来源。可以通过调节 PhI(OAc)2 的当量和反应温度来获得单乙酰氧基化产物和双乙酰氧基化产物。可耐受多种 2-芳氧基吡啶。此外，2-吡啶氧基和乙酰基可以很容易地去除，这提供了直接获得多取代酚的途径。
• Cobalt-Catalyzed C–H Acetoxylation of Phenols with Removable Monodentate Directing Groups: Access to Pyrocatechol Derivatives
  作者：Quan Gou、Xiaoping Tan、Mingzhong Zhang、Man Ran、Tengrui Yuan、Shuhua He、Linzong Zhou、Tuanwu Cao、Feihua Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00312

  日期：2020.3.6

  An efficient cobalt-catalyzed C-H acetoxylation of phenols has been developed by using PIDA (phenyliodine diacetate) as a sole acetoxy source to synthesize pyrocatechol derivatives for the first time. The key feature of this method is the use of earth-abundant metal cobalt as the green and inexpensive catalyst for the acetoxylation of C(sp2)-H bonds under neutral reaction conditions. Furthermore, the

  通过使用PIDA（二碘苯基碘）作为唯一的乙酰氧基源，首次合成邻苯二酚衍生物，已经开发出一种高效的钴催化的苯酚CH乙酰氧基化方法。该方法的关键特征是在中性反应条件下，使用富含土的金属钴作为绿色廉价的催化剂，用于C（sp2）-H键的乙酰氧基化。此外，克级反应和后期官能化证明了该方法的有效性。