2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Chloro-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-nona-2,4,8-trienyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylstannanyl-oxazole | 867267-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Chloro-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-nona-2,4,8-trienyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylstannanyl-oxazole
• 英文别名: [(1R,2E,4E,6R,8E)-9-chloro-1-[(2R,4R,6S)-4,6-dimethoxy-6-[(4-trimethylstannyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]oxan-2-yl]-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 867267-79-6
• 化学式: C₃₄H₆₀ClNO₆SiSn
• 分子量: 761.102
• InChiKey: QNMVXFKICBJHEB-SJSOXRIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Chloro-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-nona-2,4,8-trienyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylstannanyl-oxazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 C₅₃H₇₁ClN₂O₁₃
  参考文献：
  名称：

  佛盒唑合成研究：佛盒唑 A 和半佛盒唑 A 相关类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一种新的佛波唑类似物的设计、合成和生物学评价，该类似物包含天然产物C环四氢吡喃的缩醛替代物，并带有增强效力的 C(45-46) 氯乙烯侧链。此外，还实现了(+)-半佛盒唑A和一系列相关的半佛盒唑A类似物的合成。新的缩醛环替代类似物显示出与母体天然产物对 HCT-116（结肠）细胞的活性相当（IC 50 2.25 ng/mL）。同样重要的是，佛盒唑类似物和两个相关的半佛盒唑 A 同源物在针对致病性白色念珠菌菌株进行检测时表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.043
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-chloro-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-nona-2,4,8-trienyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到2-[(2S,4R,6R)-6-((2E,4E,8E)-(1R,6R)-9-Chloro-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-nona-2,4,8-trienyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-trimethylstannanyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole compounds and methods of their preparation

  摘要：

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。

  公开号：

  US07485631B2

文献信息

• (+)-Phorboxazole A Synthetic Studies. Identification of a Series of Highly Cytotoxic C(45−46) Analogues
  作者：Amos B. Smith、Thomas M. Razler、George R. Pettit、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/ol051585a

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] Effective, scalable total syntheses and biological evaluation of six phorboxazole A analogues (1-6) have been achieved. Importantly, the C(45-46)-saturated, C(45-46)-alkenyl, and the C(45-46)-E-chloroalkenyl congeners (4, 5, and 6, respectively) reveal low nanomolar tumor cell growth inhibitory activity (GI50's) similar to or, in some cell lines, greater than that of the phorboxazoles

  [结构：见正文]已经实现了六种邻苯二唑A类似物（1-6）的有效，可扩展的总合成和生物学评估。重要的是，饱和的C（45-46），C（45-46）-烯基和C（45-46）-E-氯代烯基同类物（分别为4、5和6）显示出低的纳摩尔肿瘤细胞生长在多种人类癌细胞系中，其抑制活性（GI50）类似于或在某些细胞系中均比邻苯二恶唑更高。
• Phorboxazole compounds and methods of their preparation
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US07485631B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  Novel macrolactone compounds, their methods of preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the macrolactone compounds may be useful, inter alia, for treating various cancers, inducing apoptosis in malignant cells, or inhibiting cancer cell division.

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。
• Phorboxazole synthetic studies: design, synthesis and biological evaluation of phorboxazole A and hemi-phorboxazole A related analogues
  作者：Amos B. Smith、Anne-Marie L. Hogan、Zhuqing Liu、Thomas M. Razler、Regina M. Meis、Brandon I. Morinaka、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.043

  日期：2011.7

  evaluation of a new phorboxazole analogue, comprising an acetal replacement for the C-ring tetrahydropyran of the natural product and carrying a potency-enhancing C(45–46) vinyl chloride side chain, is described. In addition, the synthesis of (+)-hemi-phorboxazole A and a series of related hemi-phorboxazole A analogues has been achieved. The new acetal ring replacement analogue displayed activity comparable

  描述了一种新的佛波唑类似物的设计、合成和生物学评价，该类似物包含天然产物C环四氢吡喃的缩醛替代物，并带有增强效力的 C(45-46) 氯乙烯侧链。此外，还实现了(+)-半佛盒唑A和一系列相关的半佛盒唑A类似物的合成。新的缩醛环替代类似物显示出与母体天然产物对 HCT-116（结肠）细胞的活性相当（IC 50 2.25 ng/mL）。同样重要的是，佛盒唑类似物和两个相关的半佛盒唑 A 同源物在针对致病性白色念珠菌菌株进行检测时表现出显着的抗真菌活性。