3-Brom-6,6-dimethylcyclohexan-1,2,4-trion | 21428-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Brom-6,6-dimethylcyclohexan-1,2,4-trion
• 英文别名: 2-Brom-5,5-dimethyl-cyclohexantrion-(1,3,4)；3-Brom-6,6-dimethyl-cyclohexan-1,2,4-trion；3-Bromo-6,6-dimethylcyclohexane-1,2,4-trione
• CAS: 21428-71-7
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: BZHZFZVEAIXXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-6,6-dimethylcyclohexan-1,2,4-trion 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到5,5-Dimethylcyclohexan-1,3,4-trion
  参考文献：
  名称：

  氨基reduktone –未分类的德国药典和德国药典与德国药典馆的总书记（C-Gerüstdes Dimedons und mitsekundärenAminen als Bausteinen）

  摘要：

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590256
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三溴-5,5-二甲基-环己烷-1,3-二酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Brom-6,6-dimethylcyclohexan-1,2,4-trion
  参考文献：
  名称：

  De Pooter,H.; Schamp,N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 377 - 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Base-induced Reactions of 2-Halogeno-1,3-diketones in a Variety of Solvents
  作者：Tadahiro Wakui、Yoshio Otsuji、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.1522

  日期：1974.6

  The reactions of 2-bromo-2-methyldimedone (1), 2,2-dibromodimedone (6), 2-bromo- and 2-chloro-2-methylcyclohexane-1,3-dione (10a and 10b) and 2-acetyl-2,6-dibromocyclohexanone (14) with an equivalent of sodium acetate in a variety of solvents were studied. The constitutions and proportions of the products obtained by these reactions depended strongly on the structure of 2-halogeno-1,3-diketones and

  2-溴-2-甲基二甲酮 (1)、2,2-二溴二甲酮 (6)、2-溴-和 2-氯-2-甲基环己烷-1,3-二酮 (10a 和 10b) 和 2-乙酰基的反应研究了 -2,6-二溴环己酮 (14) 和等量的乙酸钠在各种溶剂中的作用。通过这些反应获得的产物的组成和比例很大程度上取决于 2-卤代-1,3-二酮的结构和所用的溶剂。结果根据提议的机制进行了讨论。
• Base-induced Reactions of 2-Substituted 2-Bromodimedones
  作者：Tadahiro Wakui、Yoshio Otsuji、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.2267

  日期：1974.9

  2-dibromodimedone (7) with the weak nucleophilic base gave 2,3-dibromo-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one (8), 2-bromo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3,4-trione (9) and 2-bromodimedone (10). However, the reactions of 1a and 7 with a strong nucleophilic base such as sodium ethoxide gave mainly the open-chain products, ethyl 3,3-dimethyl-5-oxoheptanoate (5a) and diethyl 3,3-dimethylglutarate (11). On treatment

  研究了 2-取代的 2-溴二甲酮与各种碱的反应。二甲酮的行为随着连接到二甲酮的碱基和取代基而改变。用弱亲核碱如乙酸钠处理 2-烷基-2-溴二甲酮（1a 和 1b），得到 2-烷基-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2a 和 2b），2-烷基-5,5-二甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸（3a 和 3b）、2-烷基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（4a 和 4b）和一氧化碳。用弱亲核碱对 2,2-二溴二甲酮 (7) 进行类似处理，得到 2,3-二溴-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 (8), 2-溴-5,5-二甲基环己烷-1,3,4-三酮 (9) 和 2-溴二甲酮 (10)。然而，1a 和 7 与强亲核碱如乙醇钠的反应主要得到开链产物，乙基 3，3-二甲基-5-氧代庚酸酯 (5a) 和 3,3-二甲基戊二酸二乙酯 (11)。用醋酸银处理 1a 后，发生脱溴二聚反应，产生二聚体 6。