2-[(4-iodophenyl)sulfonyl]-1-phenylethanone | 130188-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-iodophenyl)sulfonyl]-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4-Iodophenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 130188-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₃S
• 分子量: 386.21
• InChiKey: QYUAGVKNVHFPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-iodophenyl)sulfonyl]-1-phenylethanone 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-iodo-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 氧气 、 一水合肼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-[(4-iodophenyl)sulfonyl]-1-phenylethanol 、 2-[(4-iodophenyl)sulfonyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（i）介导的苯乙烯和磺酰肼合成β-羟基砜的电化学机理研究†

  摘要：

  卤化铜（I）在通过磺酰肼通过苯乙烯的氧磺酰化合成β-羟基砜中用作介体。所开发方法的特征在于铜（I）盐与氧气（化学计量的氧化剂）的结合。铜（II）物种负责磺酰肼的氧化，它们以O 2 / Cu（I）/ Cu（II）的形式少量生成。）氧化还原系统，它是在反应过程中形成的。这三种组分的组合使得在α-甲基苯乙烯的情况下仅能获得β-羟基砜，而在α-未取代的苯乙烯的情况下，能够以β-羟基砜为主要产物而β-酮砜为副产物。通过用NaBH 4还原包含β-羟基砜和β-酮砜两种产物的反应混合物，可以制备出良好的β-羟基砜。电化学研究表明，Cu（I）/ Cu（II）对可通过氧化还原过程有效地介导β-羟基砜的形成。

  DOI：

  10.1039/c6ra19190h