4,6-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-5a-carba-β-D-glucopyranose | 504422-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-5a-carba-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-2,3-O-isopropylidene-5a-carba-β-D-glucopyranose
• CAS: 504422-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: PNPXYAJUNVFJMG-FGZZBPHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-5a-carba-β-D-glucopyranose 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-O-benzyl-1-O-(2-naphthyl)-5a-carba-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用具有氨基葡萄糖基亲核试剂的SN2型转化，从构象受限的氨基葡萄糖基三氟甲磺酸酯合成5a，5a'-二氨基甲酰基-d-氨基葡萄糖酶。

  摘要：

  设计了新颖的碳水化合物模拟物，其包含两个5a-carba-d-葡萄糖残基，每个残基在还原和非还原端，因此这些模拟物是5a，5a'-dicarba-d-葡萄糖生物酶。双碳二糖具有吸引人的特征，例如对内源性降解酶的稳定性，并且对糖基化反应（如美拉德反应）具有抵抗力。对于二氨基甲酸酯-β-d-异麦芽糖衍生物的合成，通过用2,3-丁烷或亚苄基保护，合成了锁定在4C1构象中的氨基甲酸氨基葡萄糖。然后，使用4,6-O-亚苄基氨基葡萄糖葡萄糖基三氟甲磺酸酯通过SN2-型转化反应合成5a，5a'-dicarba-β-d-麦芽糖和5a，5a'-dicarba-α，β-d-海藻糖。 -OH和1-OH氨基-β-d-葡萄糖衍生物，以及类似的5a，5a'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.027
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-exo,3-endo-diacetoxy-5-endo-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1.>heptane 在 硫酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-5a-carba-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an ether-linked alkyl 5a-carba-β-d-glucoside, a 5a-carba-β-d-galactoside, a 2-acetamido-2-deoxy-5a-carba-β-d-glucoside, and an alkyl 5a′-carba-β-lactoside

  摘要：

  For the purpose of providing biologically stable building blocks for the biocombinatorial synthesis using a living cell, some ether-linked alkyl 5a-carba-beta-D-glycoside primers were prepared. The key step of the synthesis was coupling of 1-bromo-n-alkanes with the 1-OH unprotected derivatives of 5a-carba-sugar analogues of D-glucose, D-galactose, and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (N-acetyl-D-glucosamine). in DMF in the presence of sodium hydride. Alternatively, alkyl carba-lactoside was synthesized by incorporation of a 5a-carba-beta-D-galactose residue into the 4-position of dodecyl beta-D-glueopyranoside, A strong and specific inhibition of beta-galactosidase (K-i 0.67 muM bovine liver) was found for dodecyl 5a-carba-beta-D-galactopyranoside. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00294-x