N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,3-(trimethylenedioxy)-4-chloroindolin-2-one | 1163260-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,3-(trimethylenedioxy)-4-chloroindolin-2-one
• CAS: 1163260-23-8
• 化学式: C₂₅H₂₉ClN₂O₁₁
• 分子量: 568.965
• InChiKey: UQVIBMKBYHZXPM-OKKOYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  156.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorospiro[1,3-dioxane-2,3'-1H-indole]-2'-one 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 15-冠醚-5 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以18%的产率得到N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,3-(trimethylenedioxy)-4-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteroaromatic N-β-glycosides of N-acetylglucosamine under phase transfer conditions: II. Indolin-2-one glycosaminides

  摘要：

  Regioselective N-beta-glucosamination of various unsubstituted or C4-, C5-, or C6-monosubstituted indolin-2-ones under phase transfer conditions was studied. The regioselectivity was unambiguously proved by H-1 NMR spectroscopy and X-ray analysis. The presence of substituent at C7 of the aromatic ring leads to the formation of either a mixture of isomeric N-beta- and O-beta-D-glucosaminides, or only oxazoline and/or 2-acetamidoglycal irrespective of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1134/s1068162008060137