ethyl (S)-(-)-2-<(acetylsulfanyl)(diphenyl)methyl>-1-pyrrolidinecarboxylate | 239105-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-(-)-2-<(acetylsulfanyl)(diphenyl)methyl>-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[acetylsulfanyl(diphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 239105-62-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 383.511
• InChiKey: PNIQTCGCCITUQV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-(-)-2-<(acetylsulfanyl)(diphenyl)methyl>-1-pyrrolidinecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到(S)-(+)-2-(α-mercapto-α-phenylbenzyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An l-proline-based β-amino tertiary thiol: synthesis and use as a catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  Two independent routes for the synthesis of the novel beta-amino tertiary thiol 1 have been developed. Utilisation of this thiol in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes provided (R)-secondary alcohols in ees of up to 64%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (S)-(-)-2-<(acetylsulfanyl)(diphenyl)methyl>-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An l-proline-based β-amino tertiary thiol: synthesis and use as a catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  Two independent routes for the synthesis of the novel beta-amino tertiary thiol 1 have been developed. Utilisation of this thiol in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes provided (R)-secondary alcohols in ees of up to 64%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00151-2