2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-N-methylaniline | 1572047-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-N-methylaniline
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N-methylaniline
• CAS: 1572047-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: HXVKGCPNYMFULD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 、 乙酰丙酮 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  BippyPhos：在（杂）芳基氯化物的Buchwald–Hartwig胺化中具有空前范围的单一配体

  摘要：

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具

  DOI：

  10.1002/chem.201302453