2-(2,4-difluoro-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1809298-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,4-difluoro-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1809298-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BF₂O₃
• 分子量: 270.084
• InChiKey: KXBDRYVTFYQKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluoro-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 ethyl 3-bromo-6-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到ethyl 6-chloro-3-(2,4-difluoro-3-methoxyphenyl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2023/167080

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟-3-甲氧基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(2,4-difluoro-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  US2023/167080

  摘要：

  公开号：

文献信息

• C–H Borylation by Platinum Catalysis
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20160391

  日期：2017.3.15

  platinum-catalyzed borylation of aromatic C–H bonds. N-Heterocyclic carbene-ligated platinum catalysts are found to be efficient catalysts for the borylation of aromatic C(sp2)–H bonds when bis(pinacolato)diboron is used as the boron source. The most remarkable feature of these Pt catalysts is their lack of sensitivity towards the degree of steric hindrance around the C–H bonds undergoing the borylation reaction

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。
• Iridium‐Catalysed C−H Borylation of Fluoroarenes: Insights into the Balance between Steric and Electronic Control of Regioselectivity
  作者：Mingyan Ding、Jonathan A. Reuven、Andrew C. Hones、Mark A. Fox、Patrick G. Steel

  DOI：10.1002/ejoc.202201005

  日期：2022.12.19

  Iridium catalysed C−H borylation provides an effective method for late stage functionalization of fluorinated arenes and heteroarenes. The reaction occurs rapidly and efficiently with selectivity that can be best predicted using computed relative transition stage energies.

  铱催化的 C−H 硼酸化为氟化芳烃和杂芳烃的后期功能化提供了一种有效的方法。反应快速有效地发生，选择性可以使用计算的相对过渡阶段能量进行最佳预测。
• C–H Functionalization at Sterically Congested Positions by the Platinum-Catalyzed Borylation of Arenes
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.5b07677

  日期：2015.9.30

  Despite significant progress in the area of C-H bond functionalization of arenes, no general method has been reported for the functionalization of C-H bonds at the sterically encumbered positions of simple arenes, such as mesitylene. Herein, we report the development of the first platinum-based catalyst for C-H borylation of arenes and heteroarenes. Notably, this method exhibited high tolerance toward steric hindrance and provided rapid access to a series of 2,6-disubstituted phenylboronic esters, valuable building blocks for further elaborations.