(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylacrylic acid | 133263-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 133263-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: MSZMIEQGJOUVHL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylacrylic acid 在 吗啉 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₂₄H₂₁O₃P 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 16.17h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349
• 作为产物：
  描述：

  ethyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349