4,6-O-benzylidene-N-octyl-D-allosamine hydrochloride | 1239333-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-N-octyl-D-allosamine hydrochloride
• CAS: 1239333-40-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅*ClH
• 分子量: 429.985
• InChiKey: UXSFRPCJKSFWIF-IYFBJWEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₃₃NO₅ 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4,6-O-benzylidene-N-octyl-D-allosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基-N-辛基-d-allosamine盐酸盐的立体选择性合成及晶体结构

  摘要：

  摘要在温和条件下分两步立体合成了异黄体素（几丁质酶抑制剂）的N-烷基衍生物，4,6-O-亚苄基-N-辛基-d-allosamine盐酸盐的结构单元。辛胺向2-氧代葡萄糖吡喃糖苷的亲核加成得到“羰基转移”产物，产率为62％。随后用NaBH 4立体选择性还原新形成的CO，以75％的产率产生标题化合物。X射线衍射分析表明标题化合物采用syn 1、2、3立体化学和椅-椅构象。晶体结构通过氢键稳定。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.02.020