4-(4-((4-chlorophenyl)thio)-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-hydroxybenzimidamide | 1599448-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-((4-chlorophenyl)thio)-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-hydroxybenzimidamide
• CAS: 1599448-28-8
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₅OS
• 分子量: 421.91
• InChiKey: PBYFQBTZRXJOGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-((4-chlorophenyl)thio)-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-hydroxybenzimidamide 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以156 mg的产率得到3-(4-(4-((4-chlorophenyl)thio)-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of MK-4409, a Novel Oxazole FAAH Inhibitor for the Treatment of Inflammatory and Neuropathic Pain

  摘要：

  We report herein the identification of MK-4409, a potent and selective fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitor. Starting from a high throughput screening (HTS) hit, medicinal chemistry efforts focused on optimizing of FAAH inhibition in vitro potency, improving the pharmacokinetic (PK) profile, and increasing in vivo efficacy in rodent inflammatory and neuropathic pain assays.

  DOI：

  10.1021/ml5001239
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.84h， 生成 4-(4-((4-chlorophenyl)thio)-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of MK-4409, a Novel Oxazole FAAH Inhibitor for the Treatment of Inflammatory and Neuropathic Pain

  摘要：

  We report herein the identification of MK-4409, a potent and selective fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitor. Starting from a high throughput screening (HTS) hit, medicinal chemistry efforts focused on optimizing of FAAH inhibition in vitro potency, improving the pharmacokinetic (PK) profile, and increasing in vivo efficacy in rodent inflammatory and neuropathic pain assays.

  DOI：

  10.1021/ml5001239