1-(2-acetylaminophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 16619-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-acetylaminophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: N-[2-(3-phenylacryloyl)phenyl]acetamide；N-(2-cinnamoylphenyl)acetamide；1-(2-acetylaminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；N-[2-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 16619-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RDLIHFQTDPOVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetylaminophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(2-N-acetylaminophenyl)-(3-phenyl-oxiran-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 InBr3 或 BiCl3 作为高效催化剂的 2'-氨基查耳酮环氧化物的分子内氨解

  摘要：

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.604571
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-acetylaminophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化6-内基Aza-Michael加成对映体合成氮杂黄酮

  摘要：

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300920

文献信息

• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。
• Gold(<scp>i</scp>) catalyzed tandem cyclization of propargylic esters to 4-acyloxy-1,2-dihydroquinolines
  作者：Yuan-Ming Sun、Peng Gu、Yu-Ning Gao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc03132c

  日期：——

  An effective synthetic protocol of structurally diverse 4-acyloxy-1,2-dihydroquinoline compounds has been accomplished by a gold(I)-catalyzed tandem [3,3]-rearrangement and intramolecular hydroamination of propargylic esters, affording the desired products in good yields....

  通过金（I）催化的炔丙基酯的串联[3,3]重排和分子内加氢胺化，已经完成了结构多样的4-酰氧基-1,2-二氢喹啉化合物的有效合成方案，以高收率提供了所需的产物....
• Design and Synthesis of Aza-Flavones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Rajni Dhiman、Sahil Sharma、Gagandip Singh、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201200296

  日期：2013.1

  In an attempt to develop non‐purine‐based xanthine oxidase (XO) inhibitors, keeping in view the complications reported with the use of purine‐based XO inhibitors, the flavone framework (a class possessing XO inhibitory potential) was used as lead structure for further optimization. By means of structure‐based classical bioisosterism, quinolone was used as an isoster for chromone (a bicyclic unit present

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。
• 一种3-硫代-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮类化合 物的合成方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN108863930B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明公开了一种3‑硫代‑2,3‑二氢喹啉‑4(1H)‑酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明以邻氨基查耳酮为原料，以三氟化硼乙醚为催化剂，利用亲电硫试剂诱导邻氨基查耳酮发生分子内亲电环化反应，合成了3‑硫代‑2,3‑二氢喹啉‑4(1H)‑酮类化合物。本发明中原料邻氨基查耳酮和亲电硫试剂简单易得，催化剂无金属试剂参与，合成方法简便，产物3位硫取代的2,3‑二氢喹啉‑4(1H)‑酮是一类新的化合物。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach
  作者：Kodai Saito、Yuka Moriya、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01654

  日期：2015.7.2

  Chiral 2-substituted 2,3-dihydro-4-quinolones were synthesized based on the chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aza-Michael addition reaction using N-unprotected 2-aminophenyl vinyl ketones as substrates in good yields with high enantioselectivities.

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。