6-[(3'-hydroperoxy-2'-methylpent-1'-en)-5'-yl]phenanthridine | 193968-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[(3'-hydroperoxy-2'-methylpent-1'-en)-5'-yl]phenanthridine
• 英文别名: 6-(3-hydroperoxy-4-methylpent-4-enyl)phenanthridine
• CAS: 193968-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WONGQFJTXPSNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到6-[(3'-hydroperoxy-2'-methylpent-1'-en)-5'-yl]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  无细胞 DNA 中吖啶和菲啶氢过氧化物的光化学和光生物研究

  摘要：

  摘要：合成吖啶和菲啶氢过氧化物 3 和 7 作为光化学羟基自由基源用于 DNA 氧化损伤研究。通过用 5,5-二-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物和苯进行捕获实验，证实了在 UVA 照射（Λ. = 350 nm）时会产生羟基自由基。在近 UVA 照射下，由吖啶和菲啶氢过氧化物 3 和 7 引起的噬菌体 PM2 的无细胞 DNA 损伤的酶促测定揭示了广泛的 DNA 修饰。特别是，观察到广泛的单链断裂形成和对甲酰胺嘧啶 DNA 糖基化酶（Fpg 蛋白）敏感的 DNA 碱基修饰。在小牛胸腺 DNA 的光氧化中，氢过氧化物 3 和 7 在辐射下形成了高达 0.69±0.03% 的 8-oxo-7,8-dihydroguanine，在羟基自由基清除剂甘露醇和叔丁醇的存在下，其产率降低了 40%。吖啶和菲啶氢过氧化物 3 和 7 也通过 I 型光氧化过程诱导 DNA 损伤，为此，通过 Rehm-Weller

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1997.tb03134.x