6-<1-(2-diphenylphoshinyl)naphthyl>phenanthridine | 172041-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<1-(2-diphenylphoshinyl)naphthyl>phenanthridine
• 英文别名: (1-(phenanthridin-6-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide
• CAS: 172041-91-7
• 化学式: C₃₅H₂₄NOP
• 分子量: 505.555
• InChiKey: MFNGDWYEQIDEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<1-(2-diphenylphoshinyl)naphthyl>phenanthridine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-(2-Diphenylphosphanyl-naphthalen-1-yl)-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a new P-N chelating ligand; (R) and (S)-6-(2′-diphenylphosphino-1′-naphthyl)phenanthridine

  摘要：

  A synthesis of the title phosphinamine (PHENAP) is described, following previously established methodology, Resolution via the C,N-palladocycle derived from (R)-N,N-dimethyl-alpha-methyl-1-naphthylamine led to two crystallographically defined complexes with the (R,S)-form posessing a chelated ligand and the (R,R)-form open with only the phosphine coordinated. Palladium allyl complexes of the ligand were strikingly different from those of the corresponding isoquinoline ligand QUINAP, and the differences could be rationalised by recourse to molecular models, with the additional fused arene ring of PHENAP playing a critical part in defining the coordination sphere through its steric pressure, A brief appraisal of Pd-catalysed allylic alkylation reactions was performed with the new ligand.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00341-l
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 6-<1-(2-diphenylphoshinyl)naphthyl>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127