1-羧甲基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 | 671793-16-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羧甲基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
• 英文名称: 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 3-(Carboxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetic acid
• CAS: 671793-16-1
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₆H₉N₂O₂
• 分子量: 421.298
• InChiKey: PFMBEKPTRVTVDM-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  40 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-uranium trioxide hydrate 、 1-羧甲基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到[(UO2)(1-(carboxymethyl)-3-methylimidazolium)3][bis((trifluoromethyl)sulfonyl)imide]2*2H2O
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化离子液体的铀酰配合物

  摘要：

  铀（VI）氧化物已经溶解在与羧基官能化三个不同的离子液体：betainium双[（三氟甲基）磺酰基]酰亚胺，1-（羧甲基）-3-甲基咪唑鎓双[（三氟甲基）磺酰基]酰亚胺，和Ñ - （羧甲基）-N-甲基吡咯烷鎓双[（三氟甲基）磺酰基]酰亚胺。溶解过程导致形成具有两性离子羧酸盐配体和双[（（三氟甲基）磺酰基]亚酰亚胺（双林立酰亚胺）抗衡离子的铀酰复合物。铀酰配合物单晶的X射线衍射研究表明，晶体结构在很大程度上取决于附加在羧酸根基团上的阳离子核。铍离子液体给出二聚铀酰络合物，咪唑鎓离子液体给出单体络合物，吡咯烷鎓离子液体给出一维聚合铀酰络合物。扩展的X射线吸收精细结构测量已在铍铀酰复合物中进行。在固态下研究了铀酰甜菜碱络合物的吸收光谱和发光光谱，并溶于水，乙腈，并在离子液体中将其制成双氰尿菊酯。羧酸根在乙腈和双氰脲菊酯中保持与铀酰的配位，但在水中则不起作用。

  DOI：

  10.1021/ic902406h
• 作为产物：
  描述：

  1-ethanenitrile-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 在 sodium peroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-羧甲基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
  参考文献：
  名称：

  含氮环状化合物作为亚胺离子源，用于衍生分析物的选择性反应监测检测

  摘要：

  液相色谱-串联质谱法是测定代谢组学和蛋白质组学中痕量分析物的最灵敏的工具之一。在选择反应监测检测中实现了最高灵敏度，这涉及在两个质量选择水平之间的分子离子碎裂。然而，一些化合物的裂解很复杂。这些分析物的检测灵敏度可以通过用特定的部分碎片衍生它们来增加，该部分的碎片导致高丰度的产物离子。在这项工作中，我们通过比较六种含氮环状化合物作为衍生试剂用于含氨基分析物的串联质谱分析，揭示了亚胺离子的结构对其稳定性的影响。市售原料（哌啶，2，6-二甲基哌啶、1-甲基哌嗪、吗啉、吡咯烷和1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓离子液体）用于合成相应的羧酸，并进一步用于衍生模型分析物色胺。对不同衍生的色胺进行液相色谱-质谱分析，以评估相应亚胺离子在碰撞诱导解离条件下的释放和稳定性。结果，吗啉部分被证明是测试化合物中最有希望的亚胺离子源。讨论了所研究的亚胺离子可能的亚碎裂途径，并提出了次级产物离子的结构。吡咯烷和 1-氰基

  DOI：

  10.1177/1469066719869817

文献信息

• Carboxyl-Functionalized Task-Specific Ionic Liquids for Solubilizing Metal Oxides
  作者：Peter Nockemann、Ben Thijs、Tatjana N. Parac-Vogt、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Bernard Tinant、Ingo Hartenbach、Thomas Schleid、Vu Thi Ngan、Minh Tho Nguyen、Koen Binnemans

  DOI：10.1021/ic801213z

  日期：2008.11.3

  Imidazolium, pyridinium, pyrrolidinium, piperidinium, morpholinium, and quaternary ammonium bis(trifluoromethyl-sulfonyl)imide salts were functionalized with a carboxyl group. These ionic liquids are useful for the selective dissolution of metal oxides and hydroxides. Although these hydrophobic ionic liquids are immiscible with water at room temperature, several of them form a single phase with water at elevated temperatures. Phase separation occurs upon cooling. This thermomorphic behavior has been investigated by H-1 NMR, and it was found that it can be attributed to the temperature-dependent hydration and hydrogen-bond formation of the ionic liquid components. The crystal structures of four ionic liquids and five metal complexes have been determined.
• Radiation Effect of Carboxyl-Functionalized Task-Specific Ionic Liquids on UO₂²⁺ Removal: Experimental Study with DFT Validation
  作者：Yinyong Ao、Jian Chen、Yue Wang、Hongbing Chen、Jiuqiang Li、Maolin Zhai

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b11395

  日期：2017.3.2

  Experimental study with DFT validation on the effect of radiation on 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) imide ([HOOCCH2MIM][NTf2]) as a solvent and extractant in rapid homogeneous extraction of UO22+ was performed for the first time. The radiolytic products of the anions and cations of [HOOCCH2MIM] [NTf2] were identified by F-19 NMR and high-resolution ESI-MS, respectively, and they were attributed to a decrease in UO22+ partitioning. Experimental study with DFT validation for complexing reactions between [HOOCCH2MIM] [NTf2] and radiolytic products proved that F- competition was one of the main reasons for the decrease in UO22+ partitioning. However, UO22+ partitioning in irradiated [HOOCCH2MIM] [NTf2] can largely be recovered after thorough water washing because of the removal of radiolytic products of [NTf2](-).